РЕГИО- И СТЕРЕОСЕЛЕКТИВНОЕ 1,3-ДИПОЛЯРНОЕ ЦИКЛОПРИСОЕДИНЕНИЕ АЗОМЕТИН-ИЛИДОВ НА ОСНОВЕ ИЗАТИНОВ И (ТИА)ПРОЛИНА К 3-НИТРО-2-(ТРИФТОР(ТРИХЛОР)МЕТИЛ)-2<i>H</i>-ХРОМЕНАМ: СИНТЕЗ И ЦИТОТОКСИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ 6'-(ТРИГАЛОГЕНМЕТИЛ)СПИРО[ИНДОЛИН-3,11'-ХРОМЕНО(ТИА)ПИРРОЛИЗИДИН]-2-ОНОВ

Авторы

  • Игорь Б. Кутяшев Институт естественных наук и математики Уральского федерального университета им. первого Президента России Б. Н. Ельцина, пр. Ленина, 51, Екатеринбург 620000
  • Мария В. Улитко Институт естественных наук и математики Уральского федерального университета им. первого Президента России Б. Н. Ельцина, пр. Ленина, 51, Екатеринбург 620000
  • Алексей Ю. Барков Институт естественных наук и математики Уральского федерального университета им. первого Президента России Б. Н. Ельцина, пр. Ленина, 51, Екатеринбург 620000
  • Николай С. Зимницкий Институт естественных наук и математики Уральского федерального университета им. первого Президента России Б. Н. Ельцина, пр. Ленина, 51, Екатеринбург 620000
  • Владислав Ю. Коротаев Институт естественных наук и математики Уральского федерального университета им. первого Президента России Б. Н. Ельцина, пр. Ленина, 51, Екатеринбург 620000
  • Вячеслав Я. Сосновских Институт естественных наук и математики Уральского федерального университета им. первого Президента России Б. Н. Ельцина, пр. Ленина, 51, Екатеринбург 620000

DOI:

https://doi.org/10.1007/6321

Ключевые слова:

азометин-илиды, изатины, 3-нитро-2-(тригалогенметил)-2H-хромены, L-пролин, спиро[хромено(тиа)пирролизидин-оксиндолы], L-тиапролин, 1, 3-диполярное циклоприсоединение, цитотоксическая активность

Аннотация

Разработан регио- и стереоселективный метод синтеза (трифтор(трихлор)метил)замещенных спиро[хромено(тиа)пирролизидин-оксиндолов] с выходами 53–97%, основанный на трехкомпонентной реакции 3-нитро-2-(трифтор(трихлор)метил)-2H-хроменов с азометин-илидами, генерируемыми in situ из изатинов и L-(тиа)пролина, в EtOH при 30°C. Полученные соединения проявили высокую цитотоксическую активность к клеткам линий рака шейки матки человека HeLa и эмбриональной рабдомиосаркомы человека RD.

Загрузки

Опубликован

2021-08-26

Выпуск

Раздел

Оригинальные статьи