РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ АЛИЦИКЛИЧЕСКИХ 1,5,9-ТРИКЕТОНОВ С ПЯТИ-, ШЕСТИ- И СЕМИЧЛЕННЫМИ ЦИКЛАМИ В КИСЛОЙ СРЕДЕ. СТЕРЕОХИМИЯ ПРОДУКТОВ ВНУТРИМОЛЕКУЛЯРНОЙ ЦИКЛИЗАЦИИ

Авторы

  • Таисия И. Акимова Школа естественных наук Дальневосточного федерального университета, Университетский пр., 10, к. L, п. Аякс, о. Русский, Владивосток 690922, Р
  • Ольга А. Солдаткина Школа естественных наук Дальневосточного федерального университета, Университетский пр., 10, к. L, п. Аякс, о. Русский, Владивосток 690922, Р
  • Андрей В. Герасименко Институт химии Дальневосточного отделения РАН, пр. 100-летия Владивостока, 159, Владивосток 690022, Россия
  • Вячеслав Г. Савченко Школа естественных наук Дальневосточного федерального университета, Университетский пр., 10, к. L, п. Аякс, о. Русский, Владивосток 690922, Р
  • Алевтина А. Капустина Школа естественных наук Дальневосточного федерального университета, Университетский пр., 10, к. L, п. Аякс, о. Русский, Владивосток 690922, Р

DOI:

https://doi.org/10.1007/6379

Ключевые слова:

алициклические 1, 5, 9-трикетоны, диастереомеры, полуацетали, внутримолекулярная циклизация, диастереоселективность.

Аннотация

Среди девяти алициклических 1,5,9-трикетонов с различным сочетанием 5-, 6-, 7-членных циклов в молекуле, существующих в виде смеси 3–6 диастереомеров, к внутримолекулярной циклизации в кислой среде (HCl, EtOH) способны только те, которые содержат не менее двух 6-членных циклов. Процесс стереоселективен, смесь диастереомеров превращается преимущественно в один продукт циклизации. Методом рентгеновской кристаллографии проведено сравнение относительной конфигурации хиральных атомов в продуктах циклизации, полученных в кислой и щелочной средах. Причиной различия является разная стереохимия первой стадии циклизации.

Биографии авторов

Таисия И. Акимова, Школа естественных наук Дальневосточного федерального университета, Университетский пр., 10, к. L, п. Аякс, о. Русский, Владивосток 690922, Р

Кафедра органической химии, профессор

Ольга А. Солдаткина, Школа естественных наук Дальневосточного федерального университета, Университетский пр., 10, к. L, п. Аякс, о. Русский, Владивосток 690922, Р

Кафедра органической химии, магистрант

Андрей В. Герасименко, Институт химии Дальневосточного отделения РАН, пр. 100-летия Владивостока, 159, Владивосток 690022, Россия

Заведующий лабораторией, к.х.н.

Вячеслав Г. Савченко, Школа естественных наук Дальневосточного федерального университета, Университетский пр., 10, к. L, п. Аякс, о. Русский, Владивосток 690922, Р

Завдующий лабораторией молекулярного анализа

Алевтина А. Капустина, Школа естественных наук Дальневосточного федерального университета, Университетский пр., 10, к. L, п. Аякс, о. Русский, Владивосток 690922, Р

Кафедра неорганической и элементорганической химии, доцент

Загрузки

Опубликован

2021-11-26

Выпуск

Том 57 № 11 (2021)

Раздел

Оригинальные статьи