ВНУТРИМОЛЕКУЛЯРНАЯ РЕАКЦИЯ ДИЛЬСА–АЛЬДЕРА В СИНТЕЗЕ 5-АРИЛИЗОКСАЗОЛИЛМЕТИЛ- И 4,5-ДИХЛОРИЗОТИАЗОЛИЛМЕТИЛ-3a,6-ЭПОКСИИЗОИНДОЛ-3-ОНОВ

Авторы

  • Дмитрий Ф. Мерцалов Российский университет дружбы народов, ул. Миклухо-Маклая, 6, Москва 117198, Россия
  • Лала В. Ловцевич Российский университет дружбы народов, ул. Миклухо-Маклая, 6, Москва 117198, Россия
  • Евгения Р. Шелухо Российский университет дружбы народов, ул. Миклухо-Маклая, 6, Москва 117198, Россия
  • Ирина А. Колесник Институт физико-органической химии Национальной академии наук Беларуси, ул. Сурганова, 13, Минск 220072, Беларусь
  • Сергей К. Петкевич Институт физико-органической химии Национальной академии наук Беларуси, ул. Сурганова, 13, Минск 220072, Беларусь
  • Владимир И. Поткин Институт физико-органической химии Национальной академии наук Беларуси, ул. Сурганова, 13, Минск 220072, Беларусь
  • Владимир П. Зайцев Российский университет дружбы народов, ул. Миклухо-Маклая, 6, Москва 117198, Россия

DOI:

https://doi.org/10.1007/6416

Ключевые слова:

аллиламин, изоксазол, изотиазол, фуран, эпоксиизоиндол, внутримолекулярное [4 2]-циклоприсоединение, реакция IMDAF.

Аннотация

Исследовано взаимодействие 5-арилизоксазолил- и 4,5-дихлоризотиазолилаллиламинов с хлорангидридами пирослизевых кислот (2-фуроил- и 5-метил-2-фуроилхлоридами). Реакция идет через первоначальное ацилирование аллиламинного атома азота и последующую самопроизвольную внутримолекулярную реакцию Дильса–Альдера по фурановому циклу в промежуточных N-фуроиламидах с образованием единственного диастереомера 3a,6-эпоксиизоиндол-3-онов.

Биография автора

Владимир П. Зайцев, Российский университет дружбы народов, ул. Миклухо-Маклая, 6, Москва 117198, Россия

доцент кафдры органической химии РУДН

Загрузки

Опубликован

2021-10-21

Выпуск

Том 57 № 10 (2021)

Раздел

Оригинальные статьи