СИНТЕЗ И ИССЛЕДОВАНИЕ НОВЫХ 13-ВИНИЛПРОИЗВОДНЫХ БЕРБЕРИНА

Аннотация

Экспериментально и при помощи квантово-химических расчетов DFT/B3LYP в базисе 6-31++G(d,p) показана возможность получения электронейтральных замещенных 13-винилберберинов. Введение сопряженных через винильный фрагмент фармакофорных заместителей открывает новые возможности структурной модификации берберина, позволяет резко менять тропность к надмолекулярным биологическим структурам. Новые 13-винилберберины стабильны в восстановленной форме благодаря значительному внутримолекулярному переносу электронной плотности с берберинового остова на винильный фрагмент, содержащий электроноакцепторные группы. Показана возможность существования производных берберина не только в виде ионной пары из органического катиона и неорганического аниона, но и в виде цвиттер-ионных структур со значительным внутримолекулярным переносом заряда. Полученные 13-винилберберины продемонстрировали биологическую активность по отношению к высокопатогенному холерному вибриону.