СИНТЕЗ И СВОЙСТВА <i>Z</i>-1,3-БИС(АРИЛ)-4-БРОМ-2-БУТЕН-1-ОНОВ

Авторы

  • Л. М. Потиха Киевский национальный университет им. Тараса Шевченко, Киев 01033
  • А. Р. Турелик Киевский национальный университет им. Тараса Шевченко, Киев 01033
  • В. А. Ковтуненко Киевский национальный университет им. Тараса Шевченко, Киев 01033

DOI:

https://doi.org/10.1007/6553

Ключевые слова:

2, 4-бис(арил)тиофен, 4-бис(арил)фуран, γ-бромдипнон, α-бромдифенацил, 1, 3, 5-триарил-1, 6-дигидропиридазин

Аннотация

Бромирование 1,3-бис(арил)-2-бутен-1-онов N-бромсукцинимидом  в  безводном CCl4  приводит к Z-1,3-бис(арил)-4-бром-2-бутен-1-онам. Изучено влияние природы заместителя  в бензольном  цикле  на  протекание  реакций  с нуклеофилами. При нагревании  спиртового  раствора  этих кетонов  (Ar = 4-MeOC6H4, 4-ClC6H4) в присутствии кислоты или в присутствии основания (Ar = Ph) получены 2,4-бис(арил)фураны.  При  взаимодействии 1,3-бис(арил)-4-бром-2-бутен-1-онов  с  тиоацетамидом  образуются 2,4-бис(арил)тиофены.  При окислении  галогензамещенных  дипнонов H2O2/NaOH  получены (3-бромметил-3-арил-2-оксиранил)-(арил)метаноны.  Взаимодействие галогензамещенных  дипнонов  с  арилгидразинами  ведет  к  образованию 1,3,5-триарил-1,6-дигидропиридазинов  или бромидов 1,3,5-триарилпиридазиния в зависимости от структуры реагентов.

Как ссылаться
Potikha, L. M.; Turelik, A. R.; Kovtunenko, V. A. Chem. Heterocycl. Compd. 2009, 45, 1184. [Химия гетероцикл. соединений 2009, 1478.]

Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-010-0405-5

 

Загрузки

Опубликован

2022-02-09

Выпуск

№ 10 (2009)

Раздел

Оригинальные статьи