ДИЗАЙН И СИНТЕЗ НОВЫХ ПОТЕНЦИАЛЬНЫХ ЛИГАНДОВ µ- И δ-ОПИАТНЫХ РЕЦЕПТОРОВ В РЯДУ ДЕКАГИДРО-4<i>а</i>-ГИДРОКСИИЗОХИНОЛИН-6-ОНОВ

Авторы

  • М. Л. Косточка ГУ НИИ фармакологии РАМН им. В. В. Закусова, Москва 125315
  • В. Г. Винокуров ГУ НИИ фармакологии РАМН им. В. В. Закусова, Москва 125315
  • В. П. Лезина ГУ НИИ фармакологии РАМН им. В. В. Закусова, Москва 125315
  • П. М. Клодт ГУ НИИ фармакологии РАМН им. В. В. Закусова, Москва 125315

DOI:

https://doi.org/10.1007/6695

Ключевые слова:

4а-гидроксидекагидроизохинолины, 4а-гидрокси-2, 3, 8а-триметил-8-фенилдекагидроизохинолин-6-он, морфин, 1, 2, 5-триметилпиперидин-4-он, агонисты, аннелирование по Робинсону, модель MVD, опиатная активность

Аннотация

Был  предложен  альтернативный  существующим  в  литературе  подход  к упрощению  молекулы  морфина  с  целью  выхода  к  новым  потенциальным лигандам µ,δ-опиатных  рецепторов.  Реакцией 1,2,5-триметилпиперидин-4-она и 2,2-диметилтетрагидропиран-4-она  с  замещенными  бензальацетонами  в условиях  аннелирования по Робинсону были синтезированы декагидроизохинолиновые и декагидроизохроменовые  производные  и  проведен тщательный  конформационный анализ  полученных  соединений.  Исследовано  влияние  синтезированных соединений  на  функциональную  активность  опиатных  рецепторов  на  модели изолированных  органов – MVD.  Предварительный  скрининг  показал,  что 4а-гидрокси-2,3,8а-триметил-8-(п-диметиламинофенил)декагидроизохинолин-6-он проявляет опиатную активность и обладает агонистическими свойствами.

Как ссылаться
Kostochka, M. L.; Vinokurov, V. G.; Lezina, V. P.; Klodt, P. M.  Chem. Heterocycl. Compd. 2009, 45, 715. [Химия гетероцикл. соединений 2009, 895.]

Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-009-0324-5

Загрузки

Опубликован

2022-03-24

Выпуск

№ 6 (2009)

Раздел

Оригинальные статьи