АЛКИЛИРОВАНИЕ АЦИЛ- И СУЛЬФОНИЛПРОИЗВОДНЫХ 3,5-ДИАМИНО-1-ФЕНИЛ-1,2,4-ТРИАЗОЛА
DOI:
https://doi.org/10.1007/6751Ключевые слова:
5-амино-3-(N-алкил-N-ацил)амино-1-фенил-1, 2, 4-триазолы, 5-амино-3-(N-алкил-N-тозил)амино-1-фенил-1, ациламино-1, 4-три-азолы, 3, 5-ди(N-ацетил-N-метиламино)-1-фенил-1, 4-триазол, сульфониламино-1, алкилирование, региоселективность, РСА, строениеАннотация
Алкилирование 3-ациламино-, 3-тозиламино-5-амино-1-фенил-1,2,4-триазолов и 3,5-диацетиламино-1-фенил-1,2,4-триазола в присутствии эквимолярного коли-чества метилата натрия в ДМСО протекает региоселективно по атому азота амид-ной (сульфамидной) группы. При бензилировании 5-амино-3-ацетиламино-1-фе-нил-1,2,4-триазола в условиях избытка основания и бензилхлорида алкилиро-ванию также подвергается аминогруппа в положении 5. Удобным методом синтеза алкиламино-1-R-1,2,4-триазолов может служить алкилирование соответ-ствующих ацетиламино-1,2,4-триазолов в присутствии оснований c последующим кислотным гидролизом N-ацетил-N-алкилпроизводных.
Как ссылаться
Chernyshev, V. M.; Rakitov, V. A.; Blinov, V. V.; Taranushich, V. A.; Starikova, Z. A. Chem. Heterocycl. Compd. 2009, 45, 436. [Химия гетероцикл. соединений 2009, 557.]
Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-009-0290-y