ПОВЕДЕНИЕ БРОМИДОВ ДИАЛКИЛАЛЛИЛ(4-ГИДРОКСИБУТИН-2-ИЛ)АММОНИЯ ПО ОТНОШЕНИЮ К ПОРОШКООБРАЗНОМУ ГИДРОКСИДУ НАТРИЯ И ВОДНОЙ ЩЕЛОЧИ

Аннотация

Бромиды  диалкилаллил(4-гидроксибутин-2-ил)аммония  под  действием дву-кратного  мольного  количества  порошкообразного  гидроксида  натрия  в присут-ствии  нескольких  капель  метанола  при  комнатной  температуре подвергаются перегруппировке  Стивенса  с  переносом  реакционного центра,  образуя  замещен-ные  аминоспирты  с  алленовой  группировкой, внутримолекулярная  циклизация и конкурентная  гидратация  которых приводят  к  образованию  смеси  диалкил-(4-аллил-2,5-дигидрофуран-2-ил)аминов  и  диалкиламино-3-аллил-4-гидроксибута-нонов  с  общими выходами 37–41%.  При  водно-щелочном расщеплении  бромидов диалкилаллил(4-гидроксибутин-2-ил)аммония  продукты внутримолекулярной  циклизации –  диалкил(4-аллил-2,5-дигидрофуран-2-ил)амины – получаются в индивидуальном виде с выходами 38–41%.  В условиях как  перегруппировки  Стивенса,  так  и  водно-щелочного расщепления образуются также  вторичные  амины  с  выхо-дами 15–17%.  В  качестве  неаминных  продуктов получаются  смеси  соединений, которые,  по  данным  ИК  спектра,  содержат несопряженную  и  сопряженную  кар-бонильные  группы,  причем  реакцией серебряного зеркала установлено наличие альдегидной группы.

Как ссылаться
Chukhadjian, E. O.; Gabrielyan, A. S.; Gevorkyan, A. R.; Panosyan, G. A.;  Karapetyan, T. D.  Chem. Heterocycl. Compd. 2009, 45, 284. [Химия гетероцикл. соединений 2009, 354.]

Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-009-0276-9