КОНДЕНСАЦИЯ γ-БРОМДИПНОНА С ТИОКАРБАМИДАМИ: СИНТЕЗ 4,4-ДИЗАМЕЩЕННЫХ 4,5-ДИГИДРО-1,3-ТИАЗОЛ-2-АМИНОВ И ТИАЗОЛИДИН-2-ОНОВ
DOI:
https://doi.org/10.1007/6942Ключевые слова:
2-амино-4, 5-дигидро-1, 3-тиазол, γ-бромдипнон, 2, 4-дифенилтиофен, 1, 3-тиазолидин-2-он, тиомочевина, тиосемикарбазидАннотация
При взаимодействии 1,3-дифенил-4-бром-2-бутен-1-она с тиомочевиной или N,N'-дифенилтиомочевиной образуются 2-(2-амино-4-фенил-4,5-дигидро-1,3-тиазол-4-ил)- и 2-[3,4-дифенил-2-(фенилимино)-1,3-тиазолидин-4-ил]-1-фенил-1-этанон – продукты нуклеофильного замещения атома галогена и присоединения по Михаэлю по положению 3 системы 2-бутен-1-она. Аналогичная реакция с тио-семикарбазидом и 1-фенилтиосемикарбазидом приводит к гидробромидам 4-(2-оксо-2-фенилэтил)-4-фенил- и 4-(2-оксо-2-фенилэтил)-3,4-дифенил-1,3-тиазоли-дин-2-ону соответственно.
Как ссылаться
Potikha, L. M.; Turov, A. V.; Kovtunenko, V. A. Chem. Heterocycl. Compd. 2008, 44, 86. [Химия гетероцикл. соединений 2008, 103.]
Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-008-0008-6