К ВОПРОСУ О ВЗАИМОДЕЙСТВИИ 2-АМИНОБЕНЗОТИАЗОЛОВ С ГАЛОГЕНГИДРИНАМИ

Аннотация

Взаимодействие 2-аминобензотиазолов с этиленхлоргидрином при кипячении реагентов приводит главным образом к синтезу соответствующих 3-(β-хлорэтил)бензотиазолин-2-онов, тогда как снижение температуры реакции способствует возрастанию доли 2-имино-3-(β-гидроксиэтил)бензотиазолинов. В обоих случаях наблюдается образование хлоридов бис[3-(β-гидроксиэтил)бензотиазолил-2-иден]аммония. Из реакции 2-аминобензотиазола с пропиленбромгидрином выделены только соответствующие аминоспирты. Образование аномальных продуктов реакции β-хлорэтилпроизводных бензотиазолинонов объясняется доминированием побочной реакции исходных 2-аминобензотиазолов с продуктами термолиза этиленхлоргидрина, образующимися при его кипячении.

Перевод на английский в Chemistry of Heterocyclic Compounds, 1999, 35 (7), pp 860-865

http://link.springer.com/article/10.1007/BF02252113