ПРИМЕНЕНИЕ СПЕКТРОСКОПИИ ЯМР <sup>13</sup>C ДЛЯ УСТАНОВЛЕНИЯ СТРУКТУРЫ ПРОДУКТОВ ОКИСЛЕНИЯ МЕТИЛСУЛЬФАНИЛЬНОЙ ГРУППЫ В ПИРИМИДИНОВОМ ЦИКЛЕ
Авторы
Александр В. Комков
Институт органической химии им. Н. Д. Зелинского РАН,
пр. Ленина, 47, Москва 119991, Россия
Михаил А. Козлов
Институт органической химии им. Н. Д. Зелинского РАН,
пр. Ленина, 47, Москва 119991, Россия
Дарина И. Насырова
Институт органической химии им. Н. Д. Зелинского РАН,
пр. Ленина, 47, Москва 119991, Россия
Национальный исследовательский университет ''Высшая школа экономики'',
ул. Мясницкая, 20, Москва 101000, Россия
Андрей С. Дмитренок
Институт органической химии им. Н. Д. Зелинского РАН,
пр. Ленина, 47, Москва 119991, Россия
Евгений И. Боженко
Институт органической химии им. Н. Д. Зелинского РАН,
пр. Ленина, 47, Москва 119991, Россия
Игорь В. Заварзин
Институт органической химии им. Н. Д. Зелинского РАН,
пр. Ленина, 47, Москва 119991, Россия
4-замещенные пиридо[2, 3-d]пиримидин-5-оны, пиридо[2, 3-d]пиримидин-7-оны, 4-амино-5-ацетил-6-метилсульфонилпиримидины, анализ спектров ЯМР 13C.
Аннотация
Проведен сравнительный анализ химических сдвигов атомов C-4 и C-4a (или C-5) в спектрах ЯМР 13C ранее синтезированных нами пиридо[2,3-d]пиримидин-5-онов, пиридо[2,3-d]пиримидин-7-онов, пиримидо[4,5-d]пиримидинов и 5-ацетилпиримидинов, содержащих в положении 4 метилсульфанильную, метилсульфоновую, бутокси- и аминогруппы. Найдено, что на основании значений химических сдвигов атома C-4a в спектрах конденсированных гетероциклов или химических сдвигов атома C-5 в спектрах пиримидинов можно определить с каким гетероатомом связан атом углерода C-4 (атомом серы, кислорода или азота). При этом значения химических сдвигов атомов C-4a (или С-5) практически не зависят от того, в какой форме находится атом серы: сульфанильной или сульфоновой. Для атома C-4 наблюдается значительный сдвиг в сильное поле в спектрах ЯМР 13С сульфонов по сравнению со спектрами соединений с метилсульфанильным фрагментом.
