МЕХАНИЗМ АННЕЛИРОВАНИЯ ([2+4]-ЦИКЛОКОНДЕНСАЦИИ) ШИФФОВЫХ ОСНОВАНИЙ β-ДИ-, β,β'-ТРИКАРБОНИЛЬНЫМИ СОЕДИНЕНИЯМИ В АМФИПРОТОННЫХ СРЕДАХ
DOI:
https://doi.org/10.1007/6997Ключевые слова:
азангулярные гетероциклы, 8-азастероиды, азометины, 2-ацилциклан-1, 3-дионы, β-ди-, β, β'-трикарбонильные соединения, пиридо[2, 1-a]изохинолины, Шиффовы основания, аннелирование, кето-енольная таутомерия, механизм реакции, [2 4]-циклоконденсацииАннотация
Установлен механизм реакции аннелирования ([2+4]-циклоконденсация) Шиффовых оснований или азометинов β-ди-, β,β'-трикарбонильными соедине-ниями в амфипротонных средах. Показано, что конденсация представляет автокаталитический перициклический процесс, осуществляющийся через шестичленные циклические переходные состояния. Ключевыми интермедиатами реакции являются диполи ионов кватернизованных азометинов и проявляющих 1,4-диполярофильность енол-анионов β-ди-, β,β'-трикарбонильных соединений.
Как ссылаться
Gulyakevich, O. V.; Mikhal'chuk, A. L. Chem. Heterocycl. Compd. 2008, 44, 253. [Химия гетероцикл. соединений 2008, 335.]
Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-008-0041-5
