КОНКУРЕНТНОЕ ОБРАЗОВАНИЕ КОНДЕНСИРОВАННЫХ АЗИНОВ И ДИГИДРОПИРИДИНОВ В РЕАКЦИИ ЭТИЛ-3,3-ДИАМИНОАКРИЛАТА с <i>o</i>-ГАЛОГЕНКАРБАЛЬДЕГИДАМИ

Аннотация

Изучено  влияние  числа  и  реакционной  способности  атомов галогена  в  орто-положениях к формильной группе в хинолин-3-карбальдегидах и 3-нитробензаль-дегидах  на  конкуренцию процессов  образования  дигидропиридина  и  конденси-рованного азина  в  реакции  с  этил-3,3-диаминоакрилатом.  Показано,  что  в ряду хинолин-3-карбальдегидов  направление  реакции определяется  количеством  ато-мов  хлора: 2-  и 4-хлорхинолин-3-карбальдегиды  дают  дигидропиридины,  а  в реак-ции  с 2,4-дихлорхинолин-3-карбальдегидом  образуется бензо[с]2,7]нафтиридин.  В  случае  нитробензальдегидов основными  продуктами являются  дигидропири-дины,  что указывает  на  решающее  влияние  малой электрофильности ароматического кольца.

Как ссылаться
Eliseev, Jr., I. I.; Dar'in, D. V.; Selivanov, S. I.; Lobanov, P. S.;  Potekhin, A. A.  Chem. Heterocycl. Compd. 2008, 44, 442. [Химия гетероцикл. соединений 2008, 567.]

Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-008-0061-1