СИНТЕЗ И ЦИТОТОКСИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ПРОИЗВОДНЫХ <i>трет</i>-БУТИЛОВОГО ЭФИРА 7-АЛКИЛИДЕН-3-МЕТИЛЦЕФ-3-ЕМ-4-КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ

Аннотация

Сульфоны  трет-бутилового  эфира 7-арилметилен-  и 7-(2-фурил)метилен-3-метилцеф-3-ем-4-карбоновой  кислоты  получены  конденсацией  трет-бутилового эфира 3-метил-7-оксоцеф-3-ем-4-карбоновой  кислоты  с арилметилен-  и 2-фур-
фурилидентрифенилфосфоранами  и  последующим  окислением промежуточных продуктов  мета-хлорпербензойной  кислотой.  Сочетанием трет-бутилового эфира 7Е-бромметилен-  и 7,7-дибромметилен-3-метил-1,1-диоксоцеф-3-ем-4-кар-
боновой  кислоты  с  триметилсилилацетиленом  в  условиях  реакции  Соногашира синтезированы  трет-бутиловые  эфиры 3-метил-1,1-диоксо-7E-(3-триметил-
силилпропин-2-илиден)цеф-3-ем-4-карбоновой  и 3-метил-1,1-диоксо-7-[1,5-бис(три-
метилсилил)-1,4-пентадиин-3-илиден]цеф-3-ем-4-карбоновой  кислот.  С помощью реагента Вильсмайера реализовано включение диметиламинометиленовой группы в  положение 2 7Z-  и 7Е-изомеров  трет-бутилового  эфира 3-метил-1,1-диоксо-7-(4-хлорфенил)метиленцеф-3-ем-4-карбоновой  кислоты.  Установлено,  что  цито-
токсические  свойства  производных  трет-бутилового  эфира 7-алкилиден-3-метилцеф-3-ем-4-карбоновой  кислоты  в  отношении  раковых  и нормальных клеток  in vitro зависят  от  строения, 7Z-  или 7Е-изомерии заместителя  в 7-алкилиденовой  группе,  а  также  и  наличия диметиламинометиленовой  группы  в положении 2 цеф-3-емового ядра.

Как ссылаться
Vorona, M.; Potorocina, I.; Veinberg, G.; Shestakova, I.; Kanepe, I.; Lukevics, E.   Chem. Heterocycl. Compd. 2008, 44, 739. [Химия гетероцикл. соединений 2008, 918.]

Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-008-0099-0