СИНТЕЗ ПИРРОЛОХИНОЛИНОВ ИЗ ЗАМЕЩЕННЫХ 6-АМИНОИНДОЛОВ И ЩАВЕЛЕВОУКСУСНОГО ЭФИРА

Авторы

  • С. А. Ямашкин Государственное общеобразовательное учреждение высшего профессионального образования Мордовский государственный педагогический институт им. М. Е. Евсевьева, Саранск 430007
  • Н. В. Жукова Государственное общеобразовательное учреждение высшего профессионального образования Мордовский государственный педагогический институт им. М. Е. Евсевьева, Саранск 430007
  • И. С. Романова Государственное общеобразовательное учреждение высшего профессионального образования Мордовский государственный педагогический институт им. М. Е. Евсевьева, Саранск 430007

DOI:

https://doi.org/10.1007/7112

Ключевые слова:

замещенные 6-аминоиндолы, пирроло[2, 3-f]хинолины, пирроло[3, 2-g]хинолины, щавелевоуксусный эфир

Аннотация

Установлено,  что  первичная  конденсация  замещенных 6-аминоиндолов  и  ща-велевоуксусного  эфира  в  кипящем бензоле  с  добавлением  каталитических  коли-честв  уксусной кислоты  реализуется  исключительно  за  счет  карбоксильной группы  кетоэфира  с  образованием  соответствующих  енаминов, которые  терми-чески (дифенил, 280  °C)  успешно  циклизуются  в пирролохинолины.  При  этом енамины  со  свободным  положением 7  не  зависимо  от  характера  заместителей у атомов N-1, C-5 превращаются  в  пирроло[2,3-f]хинолины –  структурные аналоги витамина PQQ,  а 7-ОMe  замещенные  енамины  дают  пирроло[3,2-g]хинолины с линейным сочленением колец.

Как ссылаться
Yamashkin, S. A.; Zhukova, N. V.; Romanova, I. S.  Chem. Heterocycl. Compd. 2008, 44, 793. [Химия гетероцикл. соединений 2008, 991.]

Статья в английском издании журнала: 10.1007/s10593-008-0111-8

Загрузки

Опубликован

2022-10-06

Выпуск

№ 7 (2008)

Раздел

Оригинальные статьи