КОНДЕНСИРОВАННЫЕ ИЗОХИНОЛИНЫ. 31. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ 5-АРИЛ-3-ГАЛОГЕН-12Н-ИЗОХИНО[2,3-<i>a</i>]ХИНАЗОЛИНОВ С ЭЛЕКТРОФИЛЬНЫМИ РЕАГЕНТАМИ
DOI:
https://doi.org/10.1007/7120Ключевые слова:
5-арил-12Н-изохино[2, 3-a]хиназолин, бромиды 5-арилизохино[2, 3-a]хиназолин-13-ия, ацилирование, борогидридное восстановление, окислениеАннотация
При взаимодействии 5-арил-3-галоген-12Н-изохино[2,3-a]хиназолинов с элек-трофильными реагентами легко образуются продукты окисления. При ацилиро-вании перхлората 3-хлор-5-фенил-7,12-дигидроизохино[2,3-а]хиназолиния Ac2O в присутствии PyH получен продукт электрофильного замещения по атому С-7 – 1-(3-хлор-5-фенил-12Н-изохино[2,3-a]хиназолин-7-ил)этанон. В этом же направле-нии протекает реакция ангидрооснований 1 с фенацилбромидами и приводит к бромидам 7-[2-(арил)-2-оксоэтил]-5-арил-3-галогенизохино[2,3-a]хиназолин-13-ия. Эти соли легко взаимодействуют с нуклеофильными реагентами и образуют про-дукты присоединения по атому С-12.
Как ссылаться
Potikha, L. M.; Kisil, V. M.; Turov, A. V.; Kovtunenko, V. A. Chem. Heterocycl. Compd. 2008, 44, 838. [Химия гетероцикл. соединений 2008, 1044.]
Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-008-0117-2