Разработан метод синтеза производных изоиндолина, основанный на домино-реакции с участием донорно-акцепторного циклопропана, содержащего в орто-положении ароматического заместителя бромметильную группу, и первичных аминов различного строения (анилинов, бензиламинов, циклоалкиламинов). Показано, что полученный N-бензил-1,3-дигидроизоиндол в условиях гидрогенолиза при комнатной температуре подвергается селективному расщеплению экзоциклической связи N–CH2Ar с последующей in situ лактамизацией с образованием бензо[b]пирролизидинона. Тот же продукт был получен в результате домино-реакции, начинающейся с восстановления азидометильной группы в орто-положении донорного ароматического заместителя. Аналогично генерация орто-2-аминоэтильной группы сопровождается протеканием двух последовательных реакций циклизации и приводит к образованию бензо[e]индолизидинона.
Биографии авторов
Виталий В. Шорохов, Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова,
Ленинские горы, д. 1, стр. 3, Москва 119991, Россия
асп. 3-го года каф. орг. химии
Данила С. Лебедев, Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова,
Ленинские горы, д. 1, стр. 3, Москва 119991, Россия
студент
Максим А. Бойченко, Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова,
Ленинские горы, д. 1, стр. 3, Москва 119991, Россия
асп. 3-го года каф. орг. химии
Сергей С. Жохов, Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова,
Ленинские горы, д. 1, стр. 3, Москва 119991, Россия
кхн,нс каф. органической химии
Игорь В. Трушков, Институт органической химии им. Н. Д. Зелинского РАН,
Ленинский пр., 47, Москва 119991, Россия
дхн, профессор, зав.лаб. направленной функционализации органических молекулярных систем
Ольга А. Иванова, Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова,
Ленинские горы, д. 1, стр. 3, Москва 119991, Россия
