ОБРАЗОВАНИЕ 4-(ГЕТ)АРИЛ-3<i>H</i>-1,5-БЕНЗОДИАЗЕПИН-2-КАРБОКСИЛАТОВ В РЕАКЦИИ ЭФИРОВ (ГЕТ)АРОИЛПИРОВИНОГРАДНЫХ КИСЛОТ С <i>о</i>-ФЕНИЛЕНДИАМИНОМ

Авторы

  • Екатерина Е. Храмцова Пермский государственный национальный исследовательский университет, ул. Букирева, 15, Пермь 614990, Россия
  • Максим В. Дмитриев Пермский государственный национальный исследовательский университет, ул. Букирева, 15, Пермь 614990, Россия
  • Андрей Н. Масливец Пермский государственный национальный исследовательский университет, ул. Букирева, 15, Пермь 614990, Россия

DOI:

https://doi.org/10.1007/7252

Ключевые слова:

1, 5-бензодиазепины, 3-дикетоны, пировиноградные кислоты, о-фенилендиамин, циклоконденсация.

Аннотация

Эфиры (гет)ароилпировиноградных кислот взаимодействуют с о-фенилендиамином с образованием (Z)-3-(2-(гет)арил-2-оксоэтилиден)-3,4-дигидрохиноксалин-2(1H)-онов и 4-(гет)арил-3H-1,5-бензодиазепин-2-карбоксилатов. Соотношение образующихся продуктов зависит от электронных эффектов заместителей в (гет)ароильном фрагменте эфиров (гет)ароилпировиноградных кислот и условий проведения реакции. Наибольшая доля хиноксалинонов, интересных для создания лекарств, наблюдается при введении в реакцию эфиров (гет)ароилпировиноградных кислот, не содержащих в (гет)ароильном фрагменте заместителей, проявляющих отрицательный мезомерный эффект, а также при проведении реакции в уксусной кислоте.

Биографии авторов

Екатерина Е. Храмцова, Пермский государственный национальный исследовательский университет, ул. Букирева, 15, Пермь 614990, Россия

доцент кафедрой органической химии

Максим В. Дмитриев, Пермский государственный национальный исследовательский университет, ул. Букирева, 15, Пермь 614990, Россия

доцент кафедрой органической химии

Андрей Н. Масливец, Пермский государственный национальный исследовательский университет, ул. Букирева, 15, Пермь 614990, Россия

заведующий кафедрой органической химии

Загрузки

Опубликован

2023-09-04

Выпуск

Раздел

Оригинальные статьи