КОНДЕНСАЦИЯ 2-АЛКОКСИПРОПЕНАЛЕЙ С N, N- И N,O-1,2-БИНУКЛЕОФИЛАМИ – ПУТЬ К 2-(1'-АЛКОКСИВИНИЛ)ИМИДАЗОЛИДИНАМ И -ОКСАЗОЛИДИНАМ
DOI:
https://doi.org/10.1007/7297Ключевые слова:
2-алкоксипропенали, 1, 2-диаминоэтилены, имидазолидины, оксазолидины, конденсация, таутомерияАннотация
При конденсации 2-этоксипропеналя с диаминоэтиленом в различных расворителях (СНСl3, MeCN, H2O, ДМСО) при комнатной температуре образуется равновесная смесь (1:1–1.5) таутомерных 2-(1'-этоксивинил)-1,3-имидазолидина и 2-аминоэтилимина 2-этоксипропеналя, а также 1,2-бис(2'-этоксипропенилиден- амино)этилен. Последний легко получается с количественным выходом в случае двукратного избытка альдегида. Методом ЯМР 1Н показано влияние нагревания на динамику цикло-цепного таутомерного равновесия. Взаимодействие 2-алкоксипропеналей с N-метил-, N,N'-дифенил-1,2-диаминоэтиленами и N-фениламино- этанолом приводит только к соответствующим замещенным имидазолидинам (выходы 43–95%).
Как ссылаться
Keiko, N. A.; Vchislo, N. V.; Stepanova, L. G.; Larina, L. I.;
Chuvashev, Yu. A.; Funtikova, E. A. Chem. Heterocycl. Compd. 2008, 44, 1466. [Химия гетероцикл. соединений 2008, 1809.]
Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-009-0213-y