КВАНТОВО-ХИМИЧЕСКОЕ ИССЛЕДОВАНИЕ НЕКОТОРЫХ ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИХ СВОЙСТВ C-НИТРО-1,2,3-ТРИАЗОЛА И N-АЛКИЛ-4(5)-НИТРО-1,2,3-ТРИАЗОЛОВ
DOI:
https://doi.org/10.1007/7298Ключевые слова:
4(5)-нитро-1, 2, 3-триазолы, алкилирование, квантово-химические расчеты, метод B3LYP, основностьАннотация
Выполнены квантово-химические расчеты молекулярных электростатических потенциалов, сродства к протону в газовой фазе, газофазной основности, значений pKBH+ в водном растворе для С-нитро- и N-алкил-4(5)-нитро-1,2,3-триазолов и относительной устойчивости изомерных N-алкил-4(5)-нитротриазолов (алкил = Me, Et, i-Pr, t-Bu) в газовой фазе и в водном растворе. Для всех изученных веществ в газовой фазе 2H-таутомер и N(2)-изомеры являются значительно более устой-
чивыми, чем соответствующие N(1)-соединения, а 3H-таутомер и N(3)-изомеры являются наименее устойчивыми. В водном растворе 1- и 2-изомерам соответ-
ствуют близкие значения энергий, а в случае С-нитро-1,2,3-триазола 1H-форма становится даже несколько более устойчивой, чем 2H-форма. Установлено, по каким атомам азота цикла протекает протонирование 1,2,3-триазолов в газовой фазе и в растворе. Полученные данные хорошо согласуются с результатами экспериментальных исследований алкилирования 1,2,3-триазолов в кислотных и основных средах и выполненного в настоящей работе экспериментального исследования алкилирования C-нитро-1,2,3-триазола диэтилсульфатом.
Как ссылаться
Ivashkevich, O. A.; Matulis, V. E.; Gaponik, P. N.; Sukhanov, G. T.; Filippova, J. V.; Sukhanova, A. G. Chem. Heterocycl. Compd. 2008, 44, 1472. [Химия гетероцикл. соединений 2008, 1816.]
Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-009-0210-1