КОНДЕНСИРОВАННЫЕ ИЗОХИНОЛИНЫ. 26. РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 6,11-ДИГИДРО-13Н-ИЗОХИНО[3,2-<i>b</i>]ХИНАЗОЛИН-13-ОНА
DOI:
https://doi.org/10.1007/7316Ключевые слова:
6-бензил-13Н-изохино[3, 2-b]хиназолин-13-он, изохино[3, 2-b]хиназолин, 2-[(4-оксо-3, 4-дигидро-2-хиназолинил)карбонил]бензойная кислота, перхлорат 6-метил-13-оксо-5Н, 13Н-изохино[3, 2-b]хиназолиния, окислениеАннотация
Окисление гидробромида 6,11-дигидро-13Н-изохино[3,2-b]хиназолин-13-она диметил-
сульфоксидом приводит к 11-гидрокси-11Н-изохино[3,2-b]хиназолин-6,13-диону, а перок-
сидом водорода – к гидробромиду 2-[(4-оксо-3,4-дигидро-2-хиназолинил)карбонил]-
бензойной кислоты. Соли 5- и 6-алкилзамещенных изохино[3,2-b]хиназолинов легко окисляются при кипячении в нитробензоле, что приводит к ароматизации системы изохино[3,2-b]хиназолина – перхлорату 5-метил-13-оксо-5Н,13Н-изохино[3,2-b]хиназолиния и 6-бензил-13Н-изохино[3,2-b]хиназолин-13-онам. Строение продуктов дегидрирования
установлено на основании их ЯМР 1Н и УФ спектров. Изучено взаимодействие полу-
ченных соединений с NaBH4.
Как ссылаться
Potikha, L. M.; Kovtunenko, V. A.; Tarasevich, A. V.
Chem. Heterocycl. Compd. 2007, 43, 1551. [Химия гетероцикл. соединений 2007, 1833.]
Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-007-0240-5