СИНТЕЗ ПРОИЗВОДНЫХ ТИОФЕНОХИНИЗАРИНА
DOI:
https://doi.org/10.1007/7365Ключевые слова:
4, 11-дигидроксиантра[2, 3-b]тиофен-5, 10-дион, 11-диметокси-3-метилантра[2, 2-меркаптохинизарин, алкилирование, гидролиз, радикальное бромирование, циклизацияАннотация
Циклизацией хинизарин-2-ильных производных меркаптоуксусного альдегида или мер-каптоацетона в кислой среде получены 4,11-дигидроксиантра[2,3-b]тиофен-5,10-дион (тио-фенохинизарин) и его 3-метильное производное. Алкилированием гидроксигрупп в син-тезированных антратиофенах при действии диметилацеталя N,N-диметилформамида или бутилиодида синтезированы 4,11-диметокси- и 4,11-дибутоксиантра[2,3-b]тиофен-5,10-дионы соответственно. Радикальное бромирование 3-метил-4,11-диметоксиантра[2,3-b]-тиофен-5,10-диона в зависимости от количества взятого N-бромсукцинимида приводит к образованию 3-бромметил- или 3-дибромметил-4,11-диметоксиантра[2,3-b]тиофен-5,10-дионов. Действием ацетата натрия на полученные бромпроизводные с последующим гид-ролизом промежуточных ацетатов синтезированы 3-гидроксиметил- или 3-формил-4,11-ди-метоксиантра[2,3-b]тиофен-5,10-дионы.
Как ссылаться
Sinkevich, Yu. B.; Shchekotikhin, A. E.; Luzikov, Yu. N.; Buyanov, V. N.; Kovalenko, L. V. Chem. Heterocycl. Compd. 2007, 43, 1252. [Химия гетероцикл. соединений 2007, 1478.]
Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-007-0191-x