КОНДЕНСИРОВАННЫЕ ИЗОХИНОЛИНЫ. 22. СИНТЕЗ И СВОЙСТВА 6,11-ДИГИДРО-13Н-ИЗОХИНО[3,2-<i>b</i>]ХИНАЗОЛИН-13-ОНОВ

Авторы

  • Л. М. Потиха Национальный университет им. Тараса Шевченко, Киев 01033

DOI:

https://doi.org/10.1007/7502

Ключевые слова:

антраниловая кислота, о-бромметилфенилацетонитрил, 6, 11-дигидро-13Н-изохино[3, 2-b]хиназолин-13-он, перегруппировка

Аннотация

Взаимодействие 3-галогенантраниловых  кислот  с о-бромметилфенилацетонитрилом приводит  к  бромидам 2-(2-карбокси-6-галогенфенил)-1,4-дигидро-3(2Н)-изохинолиниминия. Бромиды 2-хлорфенилизохинолиниминия  легко  превращаются  в 4-R-6,11-дигидро-13Н-изохино[3,2-b]хиназолин-13-оны  при нагревании >145 °C,  а  бромид 2,4-дибромфенил-
изохинолиниминия только  при сплавлении с антраниловыми кислотами. Изучено влияние природы  и  положения  заместителей в  хиназолиновом  фрагменте 7,12-дигидро-5Н-изохино[2,3-а]хиназолин-5-онов  на  скорость  перегруппировки  в 6,11-дигидро-13Н-изо-
хино[3,2-b]хиназолин-13-оны.  Изучены  реакции  окисления  и борогидридного  восстанов-
ления 6,11-дигидро-13Н-изохино[3,2-b]хиназолин-13-онов.

Как ссылаться
Potikha, L. M.  Chem. Heterocycl. Compd. 2007, 43, 759. [Химия гетероцикл. соединений 2007, 899.]

Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-007-0123-9

Загрузки

Опубликован

2023-03-02

Выпуск

Раздел

Оригинальные статьи