СИНТЕЗ И СТРУКТУРНАЯ МОДИФИКАЦИЯ <i>трет</i>-БУТИЛОВОГО ЭФИРА 2-(N,N-ДИМЕТИЛАМИНОМЕТИЛЕН)-3-МЕТИЛ-1,1-ДИОКСО-7α-ХЛОРЦЕФ-3-ЕМ-4-КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ

Аннотация

Действием  реагента  Вильсмайера  на  трет-бутиловые  эфиры 7α-хлорзамещенной
и 7α-изопропокси-7β-хлордизамещенной 3-метил-1,1-диоксо-цеф-3-ем-4-карбоновой  кис-лоты  реализовано  введение  в положение 2 N,N-диметиламинометиленовой  группы  в  E- и Z-изомерной  форме.  Установлено,  что  при  длительной обработке  трет-бутилового эфира 3-метил-2-(N,N-диметиламинометилен)-1,1-диоксо-7α-хлорцеф-3-ем-4-карбоновой кислоты  солянокислым  гидроксиламином  в ацетонитриле  при 40−50 оС  образуется  трет-бутиловый  эфир 6-метил-1,1,9-триоксо-10(S)-хлор-5-окса-1-тиа-4,8-диазатрицикло[7,2,0,02,6]ундекан-7(R)-карбоновой  кислоты, который  изомеризуется  в  1-трет-бутоксикарбонилметил-4-(5-метилизоксазол-4-сульфонил)-3α-хлоразетидин-2-он.  В случае трет-бутилового  эфира 7α-изопропокси-3-метил-2-(N,N-диметиламинометилен)-1,1-диоксо-7β-хлорцеф-3-ем-4-кар- боновой  кислоты  аналогичная  реакция  дает  трет-бутиловый эфир (2S,6S,7S,10R,11R)-10α-изопропокси-6-метил-1,1,9-триоксо-10β-хлор-5-окса-1-тиа-4,8-диазатрицикло[7,2,0,02,6]ун-  декан-7(R)-карбоновой  кислоты, строение которого  доказано  методом  двумерной  спектро- скопии 2D-NOESY.  Синтезированные соединения проявили слабую цитотоксическую активность или ее отсутствие в отношении монослойных раковых клеток in vitro.

Как ссылаться
Vorona, M.; Potoročina, I.; Veinberg, G.; Shestakova, I.; Kanepe, I.; Petrova, M.; Liepinsh, E.; Lukevics, E.  Chem. Heterocycl. Compd. 2007, 43, 646. [Химия гетероцикл. соединений 2007, 769.]

Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-007-0101-2