НЕОЖИДАННОЕ НАПРАВЛЕНИЕ АЛКИЛИРОВАНИЯ 7-ЗАМЕЩЕННЫХ (ДИНИТРО)([1,2,4]ТРИАЗОЛО[4,3-<i>a</i>][1,3,5]ТРИАЗИН-5-ИЛ)МЕТАНИДОВ АЛЛИЛ- И БЕНЗИЛБРОМИДОМ

Аннотация

Взаимодействие калиевых солей [7-(диалкиламино)[1,2,4]триазоло[4,3-a][1,3,5]триазин-5-ил](динитро)метанидов с аллил- и бензилбромидом вместо ожидаемого С-алкилирования по динитрометильной группе приводит к алкилированию по атомам N-1 и N-2 цикла триазола с образованием цвиттер-ионных (динитро)([1,2,4]триазоло[4,3-а][1,3,5]триазин-1(2)-ий-5-ил)метанидов с положительным зарядом на атоме азота цикла 1,2,4-триазола, к которому присоединен алкильный заместитель, и отрицательным зарядом, локализованным на динитрометильной группе. Строение продуктов установлено на основе спектров ЯМР и РСА. Полученные экспериментальные результаты хорошо согласуются с данными квантово-химических расчетов.