КАТАЛИЗИРУЕМЫЙ Rh(II) И НЕКАТАЛИТИЧЕСКИЙ СИНТЕЗ (<i>Z</i>)-ЭТЕН-1,2-ДИАМИНОВ ИЗ 1-ТОЗИЛ-1,2,3-ТРИАЗОЛОВ И ПЕРВИЧНЫХ АНИЛИНОВ
DOI:
https://doi.org/10.1007/7868Ключевые слова:
анилины, ендиамины, карбены, 1, 2, 3-триазолы, внедрение в связь N–H, металлокатализАннотация
На основе реакции 4-арил-1-тозил-1,2,3-триазолов с замещенными первичными 2- или 4-нитроанилинами, катализируемой тетрапивалоатом диродия, синтезированы устойчивые (Z)-N-арил-N'-тозилэтен-1,2-диамины. Аналогичная реакция 1-тозил-4-фталимидо-1Н-1,2,3-триазола с 2-бром-4-нитроанилином протекает при нагревании без катализатора, что является первым примером некаталитического внедрения карбена, генерированного из 1-сульфонил-1,2,3-триазола, в связь N–H. Все этен-1,2-диамины получены без использования хроматографической очистки. Синтезированные этен-1,2-диамины имеют две цис-ориентированные группы NH и представляют интерес в качестве новых бидентатных лигандов, а также субстратов для синтеза N,N-гетероциклов.