СИНТЕЗ 6-[4-(АЛЛИЛ/ФЕНИЛ)-5-ТИОКСО-1,2,4-ТРИАЗОЛ-3-ИЛ]ПИРИМИДИН-2,4-ДИОНОВ И ИХ ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ С ЭЛЕКТРОФИЛАМИ
DOI:
https://doi.org/10.1007/7957Ключевые слова:
6-[4-(аллил/фенил)-5-тиоксо-1, 2, 4-триазол-3-ил]пиримидин-2, 4-дионы, 6-бромметил-3-(2, 4-диоксо-1, 3, 4-тетрагидропиримидин-6-ил)-5, 6-дигидротиазоло[2, 3-с]-1, 4-триазол, аминометилирование, ацетилирование, бромирование, метилирование, продукты реакции МаннихаАннотация
Циклизацией 1-(2,4-диоксо-1,2,3,4-тетрагидропиримидин-6-ил)карбонил-4-R-тиосеми-карбазидов в щелочной среде синтезированы 6-(4-R-5-тиоксо-1,2,4-триазол-3-ил)пирими-дин-2,4-дионы (R = All, Ph). Алкилирование последних иодметаном протекает по атому серы и приводит к образованию соответствующих метилсульфанилпроизводных; ацетили-рование ацетилхлоридом при R = Ph происходит по атому N(1) триазольного цикла с образованием соответствующего ацетилпроизводного, а при R = All в тех же условиях не имеет места. Указанное аллилзамещенное под действием брома в кипящем метаноле циклизуется в 6-бромметил-3-(2,4-диоксо-1,2,3,4-тетрагидропиримидин-6-ил)-5,6-дигидро-тиазоло[2,3-с]-1,2,4-триазол. Полученные метилсульфанилзамещенные в условиях реакций Манниха и бромирования образуют продукты по положению 5 кольца урацила: 5-метил-морфолино(пиперидино)- и 5-бром-(4-R-5-тиоксо-1,2,4-триазол-3-ил)пиримидин-2,4-дионы соответственно.
Как ссылаться
Mekuskiene, G.; Vainilavicius, P. Chem. Heterocycl. Compd. 2006, 42, 792. [Химия гетероцикл. соединений 2006, 906.]
Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-006-0163-6
