СИНТЕЗ И СТРОЕНИЕ 7-АЛКОКСИАЛКИЛ-3-ТИА-7-АЗАБИЦИКЛО[3.3.1]НОНАН-9-ОНОВ И ИХ НЕКОТОРЫХ ПРОИЗВОДНЫХ

Авторы

  • В. К. Ю Институт химических наук Министерства науки и образования Рспублики Казахстан, Алматы 480100
  • К. Д. Пралиев Институт химических наук Министерства науки и образования Рспублики Казахстан, Алматы 480100
  • Е. Е. Фомичева Институт химических наук Министерства науки и образования Рспублики Казахстан, Алматы 480100
  • Р. Д. Мухашева Институт химических наук Министерства науки и образования Рспублики Казахстан, Алматы 480100
  • С. Г. Клепикова Институт химических наук Министерства науки и образования Рспублики Казахстан, Алматы 480100

DOI:

https://doi.org/10.1007/8009

Ключевые слова:

7-алкоксиалкил-3-тиа-7-азабицикло[3.3.1]нонан-9-он и его производные, синтез, спектры ЯМР 13С, строение, фармакологические свойства

Аннотация

Описан  синтез  новых 7-алкоксиалкил-3-тиа-7-азабицикло[3.3.1]нонан-9-онов двойной циклизацией  Манниха  тетрагидротиопиран-4-она  с  соответствующими алкоксиалкилами-нами  и  параформальдегидом  в  уксусно-метанольной  среде. Декарбонилированием  этих бициклических  кетонов  в  условиях  реакции Кижнера–Вольфа  получены 7-алкоксиалкил-3-тиа-7-азабицикло[3.3.1]нонаны. Показано,  что  восстановление 7-алкоксиалкил-3-тиа-7-азабицикло[3.3.1]нонан-9-онов  комплексными  гидридами  щелочных  металлов  приводит к  смеси  двух стереоизомерных  вторичных  спиртов,  которые  являются  эпимерами  по положению 9.  Среди  синтезированных  соединений  выявлены  активные обезболивающие, антиаритмические и антибактериальные вещества.

Как ссылаться
Yu, V. K.; Praliev, K. D.; Fomicheva, E. E.; Mukhasheva, R. D.; Klepikova, S. G.  Chem. Heterocycl. Compd. 2006, 42, 512. [Химия гетероцикл. соединений 2006, 585.]

Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-006-0119-x

Загрузки

Опубликован

2023-08-30

Выпуск

Раздел

Оригинальные статьи