СИНТЕЗ И СТРОЕНИЕ 7-АЛКОКСИАЛКИЛ-3-ТИА-7-АЗАБИЦИКЛО[3.3.1]НОНАН-9-ОНОВ И ИХ НЕКОТОРЫХ ПРОИЗВОДНЫХ
DOI:
https://doi.org/10.1007/8009Ключевые слова:
7-алкоксиалкил-3-тиа-7-азабицикло[3.3.1]нонан-9-он и его производные, синтез, спектры ЯМР 13С, строение, фармакологические свойстваАннотация
Описан синтез новых 7-алкоксиалкил-3-тиа-7-азабицикло[3.3.1]нонан-9-онов двойной циклизацией Манниха тетрагидротиопиран-4-она с соответствующими алкоксиалкилами-нами и параформальдегидом в уксусно-метанольной среде. Декарбонилированием этих бициклических кетонов в условиях реакции Кижнера–Вольфа получены 7-алкоксиалкил-3-тиа-7-азабицикло[3.3.1]нонаны. Показано, что восстановление 7-алкоксиалкил-3-тиа-7-азабицикло[3.3.1]нонан-9-онов комплексными гидридами щелочных металлов приводит к смеси двух стереоизомерных вторичных спиртов, которые являются эпимерами по положению 9. Среди синтезированных соединений выявлены активные обезболивающие, антиаритмические и антибактериальные вещества.
Как ссылаться
Yu, V. K.; Praliev, K. D.; Fomicheva, E. E.; Mukhasheva, R. D.; Klepikova, S. G. Chem. Heterocycl. Compd. 2006, 42, 512. [Химия гетероцикл. соединений 2006, 585.]
Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-006-0119-x