РЕАКЦИИ N-АЛКИЛГЛИКОЛЬУРИЛОВ С ЭЛЕКТРОФИЛЬНЫМИ РЕАГЕНТАМИ

Авторы

  • А. Н. Кравченко Институт органической химии им. Н. Д. Зелинского РАН, Москва 117913
  • А. С. Сигачев Институт органической химии им. Н. Д. Зелинского РАН, Москва 117913
  • Г. А. Газиева Институт органической химии им. Н. Д. Зелинского РАН, Москва 117913
  • Е. Ю. Максарева Институт органической химии им. Н. Д. Зелинского РАН, Москва 117913
  • Н. С. Трунова Институт органической химии им. Н. Д. Зелинского РАН, Москва 117913
  • К. Ю. Чегаев Институт органической химии им. Н. Д. Зелинского РАН, Москва 117913
  • К. А. Лысенко Институт элементоорганических соединений им. А. Н. Несмеянова РАН, Москва 119991
  • Д. В. Любецкий Институт элементоорганических соединений им. А. Н. Несмеянова РАН, Москва 119991
  • М. И. Стручкова Институт органической химии им. Н. Д. Зелинского РАН, Москва 117913
  • М. М. Ильин Институт элементоорганических соединений им. А. Н. Несмеянова РАН, Москва 119991
  • В. А. Даванков Институт элементоорганических соединений им. А. Н. Несмеянова РАН, Москва 119991
  • О. В. Лебедев Институт органической химии им. Н. Д. Зелинского РАН, Москва 117913
  • Н. Н. Махова Институт органической химии им. Н. Д. Зелинского РАН, Москва 117913
  • В. А. Тартаковский Институт органической химии им. Н. Д. Зелинского РАН, Москва 117913

DOI:

https://doi.org/10.1007/8032

Ключевые слова:

N-гидроксиметил(ацетил, ацетоксиметил)гликольурилы, уксусный ангидрид, формальдегид, электрофильные реагенты, гидроксиметилирование и электрофильное замещение N-алкилгликольурилов, региоселективность, региоспецифичность, РСА, энантиомерный анализ

Аннотация

Изучены N-гидроксиметилирование, N-ацетилирование  и N-ацетоксиметилирование моно-,  ди-  и  триалкилгликольурилов  реакцией  с  электрофильными  реагентами (форм-
альдегидом и ацетальдегидом). Разработаны общие методики получения моно-, ди- и три-N-гидроксиметилгликольурилов   взаимодействием   различным  образом   замещенных N-алкилгликольурилов с формальдегидом в виде полуформаля в метаноле и синтеза ди-N-
и  три-N-ацетил-  или N-ацетоксиметилгликольурилов  реакцией электрофильного  заме- щения  атомов  водорода  на  ацетильную  группу  при  атомах  азота  или  кислорода в гидроксиметильных  группах  гликольурилов  при  действии уксусного  ангидрида. Выявлена  региоспецифичность  реакции 2-t-Вu-  или 2-c-C6H11-гликольурилов  с формаль- дегидом,  приводящая  к 4,6-ди(гидроксиметил)производным.  Установлено, что  гидрокси-
метилирование 2,4-  и 2,6-диалкилгликольурилов  протекает  региоселективно при стехиометрическом  соотношении  гликольурил – полуформаль,  что позволяет получать их моно-  и  дигидроксиметилпроизводные.  Впервые осуществлен  энантиомерный  анализ полученных  соединений  методом  ВЭЖХ на  хиральных  фазах.  Проведен  РСА  не  описан- ного ранее рацемического 2,6-диацетоксиметил-4,8-диметилгликольурила.

Как ссылаться
Kravchenko, A. N.; Sigachev, A. S.; Gazieva, G. A.; Maksareva, E. Yu.; Trunova, N. S.; Chegaev, K. A.; Lyssenko, K. A.; Lyubetsky, D. V.; Struchkova, M. I.; Il'in, M. M.; Davankov, V. A.; Lebedev, O. V.; Makhova, N. N.; Tartakovsky, V. A.  Chem. Heterocycl. Compd. 2006, 42, 365. [Химия гетероцикл. соединений 2006, 411.]

Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-006-0094-2

Загрузки

Опубликован

2023-09-12

Выпуск

№ 3 (2006)

Раздел

Оригинальные статьи