СИНТЕЗ ПИРРОЛО[2,3-<i>g</i>]- И ПИРРОЛО[3,2-<i>f</i>]ХИНОЛИНОВ ИЗ 5-АМИНО-2,3-ДИМЕТИЛ- И 1,2,3-ТРИМЕТИЛИНДОЛОВ И 4,4,4-ТРИФТОРАЦЕТОУКСУСНОГО ЭФИРА
DOI:
https://doi.org/10.1007/8086Ключевые слова:
5-амино-2, 3-диметилиндол, 5-амино-1, 2, 3-триметилиндол, пирроло[2, 3-g]хинолин, пирроло[3, 2-f]хинолин, этиловый эфир 4, 4, 4-трифторацетоуксусной кислотыАннотация
Установлено, что при взаимодействии 5-амино-2,3-диметил- и 1,2,3-триметилиндолов с 4,4,4-трифторацетоуксусным эфиром в зависимости от условий проведения реакции конденсация реализуется либо за счет трифторметилкарбонильной группы, либо сложно-эфирной. Образующиеся при этом енаминокротонаты в термических условиях (кипячение в дифениле) легко превращаются в пирроло[3,2-f]хинолины, а амиды в трифторуксусной кислоте (78 oC) циклизуются с образованием пирроло[2,3-g]хинолинов.
Как ссылаться
Yamaskhin, S. A.; Romanova, G. A.; Oreshkina, E. A.; Zhukova, N. V. Chem. Heterocycl. Compd. 2006, 42, 77. [Химия гетероцикл. соединений 2006, 86.]
Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-006-0050-1