СИНТЕЗ ТРИАЦЕТИЛЗАМЕЩЕННОГО 1,2,3,4-ТЕТРАГИДРОПИРИДИНА ВЗАИМОДЕЙСТВИЕМ 3-[(АЛКИЛСУЛЬФАНИЛ)МЕТИЛ]ПЕНТАН-2,4-ДИОНОВ С АНИЛИНОМ

Аннотация

Конденсация 3-[(алкилсульфанил)метил]пентан-2,4-дионов с анилином в присутствии каталитических количеств уксусной кислоты приводит к 1,1',1''-(6-метил-1-фенил-1,2,3,4-тетрагидропиридин-3,3,5-триил)триэтанону. Предполагается, что реакция представляет собой тандемный процесс, включающий образование β-енаминона, элиминирование молекулы алкантиола из структуры β-енаминона и исходного пентан-2,4-диона и последующее [4+2]-циклоприсоединение образующихся интермедиатов. Механизм превращения может также включать внутримолекулярную циклизацию продуктов присоединения по Михаэлю 3-[(алкилсульфанил)метил]пентан-2,4-диона к 3-(имидоил)бут-3-ен-2-ону, образующемуся из β-енаминонов при элиминировании алкантиолов.