СИНТЕЗ, КАРДИОВАСКУЛЯРНАЯ АКТИВНОСТЬ И ЭЛЕКТРОХИМИЧЕСКОЕ ОКИСЛЕНИЕ НИТРИЛОВ 2-МЕТИЛТИО-5-ЭТОКСИКАРБОНИЛ-1,4-ДИГИДРОПИРИДИН-3-КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ
Ключевые слова:
1,4-дигидропиридины, кардиоваскулярная активность, однореакторный многокомпонентный синтез, электрохимическое окислениеэлектрохимическое окислениеАннотация
Нитрилы 4-арил-2-метилтио-5-этоксикарбонил-1,4-дигидропиридин-3-карбоновой кислоты получены метилированием 1,4-дигидропиридин-2-тиолатов; 1,4-дигидропиридин-2(3Н)-тионов в присутствии стехиометрического количества пиперидина; смеси 1,4,5,6-тетра-
гидро- и 1,4-дигидропиридин-2-тиолатов метилиодидом, а также с использованием методов однореакторного многокомпонентного синтеза: конденсацией этилового эфира 2-арил-
метиленацетоуксусной кислоты, 2-цианотиоацетамида, пиперидина и метилиодида; этило-вого эфира ацетоуксусной кислоты, 3-арил-2-цианотиоакриламида, пиперидина и метил-иодида; этилового эфира ацетоуксусной кислоты, ароматического альдегида, 2-цианотио-ацетамида, пиперидина и метилиодида. Последний, пятикомпонентный метод, протекаю-щий быстро и в мягких условиях, является эффективным (выходы реакций 75-96%, экономия времени, труда и ресурсов) и "зеленым" (отпадает необходимость синтеза лакри-маторов 3-арил-2-цианотиоакриламидов). Исследованы кардиоваскулярная активность и электрохимическое окисление синтези-рованных 2-метилтио-1,4-дигидропиридинов. Проведен сравнительный анализ способности к электрохимическому окислению в зависимости от электронных свойств заместителей в положении 4 гетероцикла.
Как ссылаться
Krauze, A.; Baumane, L.; Sile, L.; Chernova, L.; Vilums, M.; Vitolina, R.; Duburs, G.; Stradins, J. Chem. Heterocycl. Compd. 2004, 40, 876. [Химия гетероцикл. соединений 2004, 1022.]
Статья в английском издании журнала: DOI 10.1023/B:COHC.0000044570.13567.74
