АЗИНЫ И ИХ АЦИКЛИЧЕСКИЕ ПРОИЗВОДНЫЕ КАК ПЕРЕНОСЧИКИ ОДНОУГЛЕРОДНОГО ФРАГМЕНТА В РЕАКЦИЯХ С ПИРАЗОЛОНАМИ
Ключевые слова:
азины, пиразолоны, замещение, нуклеофильное присоединение, перенос одноуглеродного фрагмента, элиминированиеАннотация
Реакцией 6-фенил-1,2,4-триазин-4-оксида с пиразолонами 2 получены енгидразинопроизводные, которые при дальнейшем нагревании с пиразоло-нами 2 превращаются в соответствующие симметричные или несимметрич-ные производные дипиразолилметана. Енгидразинопроизводные 1,3-ди-метил-5-нитрозоурацила и 1,3-диметилимидазолидина взаимодействуют с 1-фенил-3-метилпиразолоном-5 (2а) с образованием производного дипира-золилметана. При взаимодействии соединения 2а или 3-метил-1-(п-нитро-фенил)пиразолона-5 с 3,6-дифенил-1,2,4-триазин-4-оксидом 12 образуются соответствующие 4,4'-биспиразолоны, а в случае взаимодействия соедине-ния 12 с 1-фенил-3-(п-нитрофенил)пиразолоном-5 – производное дипиразо-лилметана. Производное дипиразолилметана получено при нагревании с пиразолоном 2а фервенулин-4-оксида, 2,4-диокси-5-нитропиримидина и производных 1,3,5-триазина: 6-азаурацила, 5-азаурацила, азацитозина, 2,4-диамино-s-триазина.
Как ссылаться
Azev, Yu. A.; Gryazeva, O. V.; Golomolzin, B. V. Chem. Heterocycl. Compd. 2003, 39, 1478. [Химия гетероцикл. соединений 2003, 1678.]
Статья в английском издании журнала: DOI 10.1023/B:COHC.0000014412.48911.60