СИНТЕЗ НЕРАЦЕМИЧЕСКОГО 9-(1-МЕТОКСИКАРБОНИЛЭТИЛ)-1,2,3,4-ТЕТРАГИДРОКАРБАЗОЛА
Ключевые слова:
N-арил-2,2,2-трихлорэтилкарбаматы, нерацемический 9-(1-метоксикарбонилэтил)-1,2,3,4-тетрагидрокарбазол, N-трифторацетил-, -фенилсульфонил-, -тозиланилины, хиральный N-фенил-N-алкилгидразин, этиловый эфир (S)-молочной кислоты, алкилирование по Мицунобу, десульфонилирование, индолизация по Фишеру, удаление активирующей группыАннотация
Предложен новый подход к синтезу производных индола, содержащих хиральный заместитель при атоме азота, заключающийся в индолизации по Фишеру фенилгидразонов с хиральным заместителем у α-атома азота. Ис-ходные гидразины получены алкилированием оптически активным эфиром молочной кислоты анилинов с акцепторным заместителем при аминогруппе по реакции Мицунобу с последующим удалением активирующей акцептор-ной группировки нитрозированием хирального вторичного анилина и вос-становлением соответствующего N-нитрозосоединения.
Как ссылаться
Kurkin, A. V.; Nesterov, V. V.; Karchava, A. V.; Yurovskaya, M. A. Chem. Heterocycl. Compd. 2003, 39, 1466. [Химия гетероцикл. соединений 2003, 1665.]
Статья в английском издании журнала: DOI 10.1023/B:COHC.0000014411.33252.d1
