ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ 9-МЕТИЛТИО-3-ФЕНИЛ-7-ХЛОРПИРИМИДО[5,4-<i.f</i>][1,2,4]ТРИАЗОЛО[3,4-<i>b</i>][1,3,4]ТИАДИАЗЕПИНА С НЕКОТОРЫМИ НУКЛЕОФИЛАМИ
Ключевые слова:
амины, пиримидо[5,4-f][1,2,4]триазоло[3,4-b][1,3,4]тиадиазепин, восстановление, нуклеофильное замещениеАннотация
Изучено взаимодействие 9-метилтио-3-фенил-7-хлорпиримидо[5,4-f]-[1,2,4]триазоло[3,4-b][1,3,4]тиадиазепина (1) с некоторыми нуклеофиль-ными реагентами и установлено, что с аммиаком в ДМСО протекает нуклеофильное замещение атома хлора водой и образуется 9-метилтио-3-фенилпиримидо[5,4-f][1,2,4]триазоло[3,4-b][1,3,4]тиадиазепин-7(8Н)-он. Ис-пользование метанольного раствора аммиака приводит к образованию 7-мет-оксипроизводного. Реакция соединения 1 с избытком метоксида натрия в метаноле протекает с образованием 9-метилтио-6,7-диметокси-3-фенил-5,6-дигидропиримидо[5,4-f][1,2,4]триазоло[3,4-b][1,3,4]тиадиазепина. При на-гревании соединения 1 с морфолином или 2-(диметиламино)этиламином в ДМСО получены соответствующие 7-замещенные производные. Показано, что азометиновая связь тиадиазепинового кольца восстанавливается бор-гидридом натрия с образованием соответствующих 5,6-дигидропроизвод-ных.
Как ссылаться
Brukstus, A.; Susvilo, I.; Tumkevicius, S. Chem. Heterocycl. Compd. 2003, 39, 1079. [Химия гетероцикл. соединений 2003, 1234.]
Статья в английском издании журнала: DOI 10.1023/B:COHC.0000003528.86697.4c
