O НАПРАВЛЕНИИ АЛКИЛИРОВАНИЯ 5-ЗАМЕЩЕННЫХ 1,3, 4-ТИАДИАЗОЛИН-2-ТИОНОВ
Ключевые слова:
аллилбромид, бензилхлорид, 5-замещенные 1.3.4-тиадиазолин-2-тионы, фенокси-2.3-эпоксипропан, S- и N-алкилирование, S→N тиoпеpегрyппировка КляйзенаАннотация
Взаимодействием 5-анилино(толуидино-. морфолино- )-1.3 4-тиадиазо-лин-2-тионов при 80 °C c бромистым аллилом и бензилхлоридом в спирте, ацетонитриле или ДМФА в присутствии КОН, a также с феноксиметил-оксираном в спиpте в отсутствие щелочи получены соответствующие новые aллил-, бензил- и 2- гидрокси-3- феноксипропилзамещенные по экзоцикличe- скомy атому S продукты. Алкилирование указанных тионов бензилхлоридом при 150-153 °C в ДМФА в присутствии КОН протекает аналогично. B слу-чае бромистого aллила в этих условиях образуются продукты алкилирования по зндоциклическому атому N(3), как результат S→N тиокляйзеновской пере-группировки первоначально образующихся аллилзамещеннык по экзоцик-лическому атому S.
Как ссылаться
Polvonov, Kh.; Sabirov, Q.; Shakhidoyatov, Kh. M. Chem. Heterocycl. Compd. 2003, 39, 228. [Химия гетероцикл. соединений 2003, 258.]
Статья в английском издании журнала: DOI https://doi.org/10.1023/A:1023776610073
