КОНДЕНСИРОВАННЫЕ ИЗОХИНОЛИНЫ. 15. СИНТЕЗ 5,10-ДИГИДРО[1,2,4]ТРИАЗОЛО[1,5-<i>b</i>]ИЗОХИНОЛИНОВ И РОДСТВЕННЫХ СПИРАНОВ

Аннотация

Конденсация о-бромметилфенилацетонитрила с арилкарбогидразидами приводит, в зависимости от условий реакции, к гидробромидам 2-арилкарб-оксамидо-1,4-дигидроизохинолин-3(2H)-иминов или к 2-арил-5,10-дигидро-[1,2,4]триазоло[1,5-b]изохинолинам. Аналогичной конденсацией 4-(2-бром-метилфенил)тетрагидро-2Н-пиран-4-карбонитрила и 1-(2-бромметилфенил)-1-циклопентанкарбонитрила с арилкарбогидразидами синтезированы, соответ-ственно, 2-арил-2,3,5,6-тетрагидроспиро[4Н-пиран-4,10'(5'H)-[1,2,4]триазо-ло[1,5-b]изохинолин]ы и 2-арилспиро[[1,2,4]триазоло[1,5-b]изохинолин-
10(5Н),1'-циклопентан]ы, производные новых спирановых гетероцикли-ческих систем. Альтернативным методом их получения может служить взаимодействие с конденсирующими агентами гидробромидов 3-имино-
2,2',3,3',5',6'-гексагидроспиро[изохинолин-4(1Н),4'-4Н-пиран]-2-амина и 3-ими-но-2,3-дигидроспиро[изохинолин-4(1Н),1'-циклопентан]-2-амина, синтези-руемых из соответствующих бромнитрилов и гидразина. Строение полученных триазолоизохинолинов установлено на основании их ИК спектров и спектров ЯМР ¹Н и ¹³С. Проведено рентгеноструктурное иссле-дование 2-фенилспиро{[1,2,4]триазоло[1,5-b]изохинолин-10(5Н),1'-цикло-пентан}а. 

Как ссылаться
Kisel, V. M.; Kostyrko, E. O.; Shishkin, O. V.; Shishkina, S. V.; Kovtunenko, V. A. Chem. Heterocycl. Compd. 2002, 38, 1253. [Химия гетероцикл. соединений 2002, 1421.]

Статья в английском издании журнала: DOI https://doi.org/10.1023/A:1021741815906