АННЕЛИРОВАНИЕ 3,4-ДИГИДРОИЗОХИНОЛИНОВ 3-АЦИЛТИОТЕТРОНОВЫМИ KИСЛОТАMИ: СИНТЕЗ И СВОЙСТВА 8-АЗА-16-ТИАГОHА-12,17-ДИОНОВ И 3-АЦЕТИЛТИОТЕТРОНАТА 3,4-ДИГИДРОИЗОХИНОЛИНИЯ

Авторы

  • М. B. Будникова Институт биоорганической химии Национальной академии наук Беларуси, Минск 220141
  • Д. Б. Рубинов Институт биоорганической химии Национальной академии наук Беларуси, Минск 220141
  • А. Л. Михальчук Институт биоорганической химии Национальной академии наук Беларуси, Минск 220141

Ключевые слова:

8-аза-1 6-тиагона-12,17-дионы, З-ацетилтиотетронат З ,4-дигидроизохинолиния, 3-ацилтиотeтроновые кислоты, 3,4-дигидроизохинолины, аннелирование

Аннотация

Аннелировaнием С(1)-незамещенных З ,4-дигидроизохинолинов 3-ацил-
тиотетроновыми кислотами при кипячении в ледяной уксусной кислоте получены 8-аза-16-тиагона-12,17-дионы. Конденсaция 1-метил-З,4-дигидро-изохинолина c 3-ацетилтиотeтроновой кислотой оcтaнaвливаeтся на стадии солеобразования. Из результатов Н/D-изотопного обмена 3-ацетилтиотетро-
ната 3,4-дигидроизохинолиния следует, что для аниона 3-ацетилтиотeтроно-
вой кислоты реaлизуется таутомерное равновесие, вовлекающее в сферу изотопного обмена протоны aцетильной группы и С(5)-метиленового звена тиолактонного цикла.

Как ссылаться
Budnikova, M. V.; Rubinov, D. B.; Mikhal'chuk, A. L. Chem. Heterocycl. Compd. 2002, 38, 929. [Химия гетероцикл. соединений 2002, 1067.]

Статья в английском издании журнала: DOI https://doi.org/10.1023/A:1020917429301

Загрузки

Опубликован

2002-08-25

Выпуск

№ 8 (2002)

Раздел

Оригинальные статьи