ПРИСОЕДИНЕНИЕ 1,2- и 1,3-ДИТИОЛОВ К 2-АЛКОКСИПРОПЕНАЛЯМ – НОВЫЙ МЕТОД ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ ДИТИАЦИКЛОАЛКАНОВ

Авторы

  • Н. А. Кейко Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского СО РАН, Иркутск 664033
  • Е. А. Фунтикова Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского СО РАН, Иркутск 664033
  • Л. Г. Степанова Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского СО РАН, Иркутск 664033
  • Ю. А. Чувашев Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского СО РАН, Иркутск 664033
  • Л. И. Ларина Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского СО РАН, Иркутск 664033

Ключевые слова:

2-алкоксипропенали, 1,3- и 1,4-дитиан, 1,3-дитиолан, 1,2- и 1,3-дитиолы

Аннотация

Изучено взаимодействие в разных условиях 2-алкоксипропеналей с этан-1,2- и пропан-1,3-дитиолами методами ЯМР 1Н и хромато-масс-спек-трометрии. В кинетически контролируемых условиях при 20 °С в отсутствие катализатора присоединение дитиолов происходит по правилу Марков-никова. Первичные аддукты неустойчивы и быстро превращаются в соот-ветствующие замещенные 1,4-дитиациклогептан, либо в 1,4-дитиан. Послед-ний, в свою очередь, в условиях реакции или при высокой температуре может превращаться в производное тиолана. Взаимодействие 2-этоксипро-пеналя с двукратным избытком этан-1,2-дитиола при 60 °С в присутствии p-TsOH приводит к 2-метил-2,2'-би(дитиолану).

Как ссылаться
Keiko, N. A.; Funtikova, E. A.; Stepanova, L. G.; Chuvashev, Yu. A.; Larina, L. I. Chem. Heterocycl. Compd. 2002, 38, 390. [Химия гетероцикл. соединений 2002, 455.]

Статья в английском издании журнала: DOI https://doi.org/10.1023/A:1016066918919

Загрузки

Опубликован

2002-04-25

Выпуск

№ 4 (2002)

Раздел

Оригинальные статьи