4-ГИДРОКСИХИНОЛОНЫ-2. 204. АРИЛАЛКИЛАМИДЫ 1-АЛЛИЛ-4-ГИДРОКСИ-6,7-ДИМЕТОКСИ-2-ОКСО-1,2-ДИГИДРОХИНОЛИН-3-КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ. СИНТЕЗ, БРОМИРОВАНИЕ И АНАЛЬГЕТИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Авторы

  • И. В. Украинец Национальный фармацевтический университет
  • Е. В. Моспанова Институт химических технологий Восточноукраинского национального университета им. Владимира Даля
  • Н. А. Джарадат Фармацевтический колледж Национального университета им. Ан-Наджаха
  • О. В. Бевз Национальный фармацевтический университет
  • А. В. Туров Киевский национальный университет им. Тараса Шевченко

DOI:

https://doi.org/10.1007/942

Ключевые слова:

4-гидрокси-2-оксо-1, 2-дигидрохинолин-3-карбоксамиды, амидирование, анальгетическая активность, бромирование, галогенциклизация

Аннотация

Предложен простой метод получения и осуществлён синтез арилалкиламидов 1-аллил-4-гидрокси-6,7-диметокси-2-оксо-1,2-дигидрохинолин-3-карбоновой кислоты. Показано, что, подобно алкиламидам той же кислоты, полученные арилалкиламиды под воздействием эквивалента молекулярного брома галогенциклизуются в соответствующие 2-бромметил-7,8-диметокси-5-оксо-1,2-дигидро-5Н-оксазоло[3,2-а]хинолин-4-карбоксамиды. Однако с избытком брома реакция в целом проходит иначе, и после обычного первоначального замыкания оксазольного цикла избыточный бром далее расходуется на бромирование ароматического ядра амидного фрагмента. Приводятся результаты исследования анальгетической активности синтезированных веществ.

Перевод на английский в Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2012, 48 (9), pp 1347-1356

http://link.springer.com/article/10.1007/s10593-012-1143-7

Загрузки

Опубликован

2013-09-06

Выпуск

№ 9 (2012)

Раздел

Оригинальные статьи