СИНТЕЗ И СВОЙСТВА 6-АМИНО-7-ГЕТАРИЛ-5-R-5H-ПИРРОЛО[2,3-<i>b</i>]ПИРАЗИН-2,3-ДИКАРБОНИТРИЛОВ
Ключевые слова:
6-аминопирроло[2,3-b]пиразин, 1Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-c]пиразино[2′,3′:4,5]пирроло[3,2-e]пиримидин, 1Н-пирроло[2′,3′:5,6]пиразино[2,3-d]пиридазинАннотация
Установлено, что при взаимодействии 5-хлор-6-[циано(2,3-дигидро-1-R-бензо[d]азол-2-ил)метил]-2,3-пиразиндикарбонитрилов с нуклеофильными реагентами (алифатическими и ароматическими аминами, сероводородом) происходит аннелирование пятичленного цикла по грани [b] пиразина с образованием 6-амино-7-гетарил-5-R-5H-пирроло[2,3-b]пиразин-2,3-дикарбо-нитрилов и 6-амино-7-(1Н-бензо[d]имидазол-2-ил)тиено[2,3-b]пиразин-2,3-дикарбонитрила соответственно. Дальнейшее нагревание с избытком ацилирующего реагента приводит к образованию новой гетероциклической системы 1Н-бензо[4,5]имидазо[1,2-c]пиразино[2′,3′:4,5]пирроло[3,2-e]пири-мидина. Взаимодействие вицинальных динитрилов с гидразингидратом приводит к новой системе 1Н-пирроло[2′,3′:5,6]пиразино[2,3-d]пиридазина.
Как ссылаться
Volovenko, Yu. M.; Dubinina, G. G. Chem. Heterocycl. Compd. 2002, 38, 336. [Химия гетероцикл. соединений 2002, 372.]
Статья в английском издании журнала: DOI https://doi.org/10.1023/A:1015695522610