5,7-ДИХЛОР-1,3-ДИТИОЛО[4,5-<i>d</i>]ПИРИМИДИН-2-ТИОН И -2-СЕЛОН: СИНТЕЗ, КРИСТАЛЛИЧЕСКАЯ СТРУКТУРА, СОЛЬВАТОХРОМИЯ И РЕАКЦИИ С НУКЛЕОФИЛАМИ
Ключевые слова:
1,3-дитиоло[4,5-d]пиримидины, кристаллическая структура, нуклеофильное замещение в хлорпиримидинах, сольватохромия тионов и селоновАннотация
Впервые получены галогенопроизводные новой гетероциклической системы – 1,3-дитиоло[4,5-d]пиримидин-2-тион и -2-селон – реакцией 5,7-диоксо(4H,6H)-1,3-дитиоло[4,5-d]пиримидин-2-тиона и -2-селона с POCl3. Кристаллическая структура тиона подтверждает получение желаемого соединения. Электронные спектры поглощения выявляют интересную сольватохромию, что связано с появлением малоинтенсивных n → π перехoдов от атомов селена и серы в видимой области спектра. Атомы хлора в изученных соединениях обладают значительной подвижностью в реакциях с нуклео-филами (амины, тиомочевина, азидион), что обеспечивает получение новых производных 1,3-дитиоло[4,5-d]пиримидин-2-селона, а именно 7-N,N-диалкил-амино-, 7-N-алкил-N-ариламинозамещенных и 7-изотиурониевых солей. Полученные 2-селоны могут быть использованы в синтезе новых тетратиафульваленов.
Как ссылаться
Neilands, O.; Valters, R.; Belyakov, S. V. Chem. Heterocycl. Compd. 2002, 38, 79. [Химия гетероцикл. соединений 2002, 87.]
Статья в английском издании журнала: DOI https://doi.org/10.1023/A:1014811527518
