СИНТЕЗ, ТЕРМОЛИЗ И МАСС-СПЕКТРОМЕТРИЯ ПЕРФТОРИРОВАННЫХ ДИ- И ТРИАЗИДОПИРИДИНОВ

Аннотация

2,4-Диазидо-3,5,6-трифторпиридин и 2,4,6-триазидо-3,5-дифторпиридин получены реакцией пентафторпиридина с азидом натрия в водном ацетоне. Под действием электронного удара 2,4-диазидопиридин претерпевает последовательное разложение азидных групп в положениях 2 и 4 пири-
динового кольца и реакцию сужения цикла с образованием характерис-
тического иона [M–2N₂–F]⁺. Напротив, термолиз данного диазида сопрово-
ждается селективным разложением его γ-азидной группы и образованием 2-азидо-4-амино-3,5,6-трифторпиридина. Эффект селективного разложения азидных групп 2,4-диазидопиридинов при термолизе и под действием электронного удара обусловлен разным распределением связывающей орбитальной плотности на α- и γ-азидных группах соответственно исходного диазида и его катион-радикала. Один из путей распада триазида под действием электронного удара включает образование иона [M–N₂]^+. за счет разложения α-азидной группы данного соединения.

Как ссылаться
Chapyshev, S. V. Chem. Heterocycl. Compd. 2001, 37, 968. [Химия гетероцикл. соединений 2001, 1056.]

Статья в английском издании журнала: DOI https://doi.org/10.1023/A:1012783416802