ЦИАНОАЦЕТИЛЕН И ЕГО ПРОИЗВОДНЫЕ. 29. НОВЫЕ ДАННЫЕ О СИНТЕЗЕ И СВОЙСТВАХ ЗАМЕЩЕННЫХ 1,3-ОКСАТИОЛАН-2-ОНОВ

Авторы

  • И. А. Дорофеев Иркутский институт химии СО РАН, Иркутск 664033
  • А. Г. Малькина Иркутский институт химии СО РАН, Иркутск 664033
  • Б. А. Трофимов Иркутский институт химии СО РАН, Иркутск 664033

Ключевые слова:

4-алкил-4-гидрокси-2-алкинонитрилы, 5,5-диалкил-4-цианометилен-1,3- оксатиолан-2-оны, 5,5-диметил-2-(1-метил-1-метоксикарбонилоксиэтил)-2-цианометил-4-цианометилен-1,3-дитиолан, внутримолекулярная циклизация, гидролиз, гидротиоцианирование, тиолиз

Аннотация

Найдены условия проведения реакции 4-алкил-4-гидрокси-2-алкино-нитрилов, содержащих объемистые или спироциклические заместители, с системой KSCN–KHSO4, приводящей к 5,5-диалкил-4-цианометилен-1,3-оксатиолан-2-онам с количественным выходом (для этого потребовалось увеличить продолжительность реакции и использовать 10-кратный избыток гидротиоцианирующей системы по сравнению с известными условиями). 5,5-Диметил-4-цианометил-1,3-оксатиолан-2-он взаимодействует с метано-
лом в присутствии триэтиламина (20±2 °С), образуя 5,5-диметил-2-[(1-ме-
тил-1-метоксикарбонилоксиэтил)]-2-цианометил-4-цианометилен-1,3-дитио-
лана (выход 90%).

Как ссылаться
Dorofeev, I. A.; Mal'kina, A. G.; Trofimov, B. A. Chem. Heterocycl. Compd. 2001, 37, 903. [Химия гетероцикл. соединений 2001, 980.]

Статья в английском издании журнала: DOI https://doi.org/10.1023/A:1012416028013

Загрузки

Опубликован

2001-07-25

Выпуск

№ 7 (2001)

Раздел

Оригинальные статьи