ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ МЕТИЛ-N-(3-ОКСОАЛKИЛ)KАPБАМАТOВ, -S-МЕТИЛТИОKАPБАMАТОВ И -ДИTИОKАPБАMАТOВ C БОРГИДРИДОМ НАТРИЯ. СИHТЕЗ ТЕТРАГИДPО-1,3-ОКСАЗИН-2-ОНОВ И -ТИОНОВ
Ключевые слова:
N-(3-оксоaлкил)карбaматы, N-(3-оксоaлкил)тиокарбаматы, N-(3-оксоалкил)дитиокарбаматы, тетрагидро-1,3-оксазины, диастереоселективность, восcтановительнaя циклизацияАннотация
Изучено взаимодействие N-(3-оксоалкил)карбаматов, -тиокарбaмaтов и -дитиокарбаматов c боргидридом натрия. Показано, что реакция протекает диастереоселективно и может проходить как восстановительная циклизaция c образованием тетрaгидро-1,3-оксазин-2-онов и -тионов. Склонность к цик-
лизации пpомежyточно образующихся N-(3- гидроксиалкил)карбаматов, -тиокарбaматов и -дитиокарбаматов зависит от количества заместителей в алкильной цепи.
Как ссылаться
Fisyuk, A. S.; Ryzhova, E. A.; Unkovskii, B. V. Chem. Heterocycl. Compd. 2001, 37, 597. [Химия гетероцикл. соединений 2001, 649.]
Статья в английском издании журнала: DOI https://doi.org/10.1023/A:1011660706513