СИHТЕЗ И ИССЛЕДОВАНИЕ КОЛЬЧАТО-ЦЕПНОЙ ИЗОМЕРИИ ПРОИЗВОДНЫХ N-АМИНО-5-ГИДРОКСИ-1,2,3-ТРИАЗОЛ-4-КАРБОНОВОЙ KИСЛОTЫ
Ключевые слова:
диазомалонмоногидразид, кольчато-цепнaя изомерия, конcтaнты равновесия, реакция диазопереноса, уравнение ГамметаАннотация
Реакцией "диазопереноса" на арилметилензащищенные α-этоксикар-
бонил- и α-(метилкарбамоил)ацетгидразиды получен ряд натриевых солей 4-замещенных 1- амино-5 -гидрокси- 1,2,3-триазолов. Соответствующие ней-
тральные гидрокситриaзолы в растворе ДМСО находятся в равновесии c изомерными им диазосоединениями c открытой цепью. Электpонодонорные заместители стабилизируют циклическую форму. Найдена хорошая корреля-
ция констант равновесия c σ-константaми Гаммета. При диазотировании α-амино-α-цианоацетилгидразона бензaльдегида первоначально образую-
щееся диaзосоединение в растворах спонтанно циклизуется в гидрокси-
триазол. Удаление арилметиленовой защиты приводит к N-незaмещенным натриевым солям 1-aмино-5-гидрокситриазолов, a подкисление последних — к диазоацетгидразидам c открытой цепью.
Как ссылаться
Rozin, Yu. A.; Vorob'ova, E. A.; Morzherin, Yu. Yu.; Bakulev, V. A. Chem. Heterocycl. Compd. 2001, 37, 294. [Химия гетероцикл. соединений 2001, 323.]
Статья в английском издании журнала: DOI https://doi.org/10.1023/A:1017598814562
