ЭЛЕКТРОХИМИЧЕСКИЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ 2-МЕТИЛ-3-НИТРО-4-ФЕНИЛХИНОЛИНА, ЕГО ХИНОЛИНИЕВЫХ СОЛЕЙ И ГИДРИРОВАННЫХ ПРОИЗВОДНЫХ

Аннотация

Методами классической полярографии, циклической вольтамперометрии и спектроскопии ЭПР изучено электрохимическое восстановление и окисление 3-нитропроизводных 2-метил-4-фенилхинолина, соответ-ствующих перхлоратов хинолиния и 1,2- и 1,4-дигидрохинолинов. Нитро-
производные хинолина и 1,2-дигидрохинолина на первой стадии восстанавливаются по нитрогруппе, катионы хинолиния – по гетероциклу с дальнейшим восстановлением по нитрогруппе, а в 1,4-дигидрохинолинах нитрогруппа не восстанавливается. Процессы электровосстановления, связанные с переносом электрона в гетероцикле, в основном подчиняются тем же закономерностям, которые установлены для производных пиридина. Однако наблюдаются существенные отличия при электроокислении: N-метилпроизводное 1,4-дигидрохинолина окисляется значительно легче, чем соответствующее N-незамещенное производное 1,4-дигидрохинолина (в серии 1,4-дигидропиридинов разница потенциалов небольшая), и даже легче, чем соответствующее N-метилпроизводное 1,2-дигидрохинолина.

Как ссылаться
Stradins, J.; Baumane, L.; Vigante, B.; Duburs, G. Chem. Heterocycl. Compd. 2001, 37, 212. [Химия гетероцикл. соединений 2001, 236.]

Статья в английском издании журнала: DOI https://doi.org/10.1023/A:1017519600449