ALKYLATION OF 6-C(O)R-7-ARYL-5-METHYL-4,7-DIHYDRO[1,2,4]TRIAZOLO[1,5-<i>a</i>]PYRIMIDINES

Authors

  • Максим А. Колосов Харьковский национальный университет имени В.Н.Каразина
  • Елена Г. Швец Харьковский национальный университет имени В.Н.Каразина
  • Олеся Г. Кулык Харьковский национальный университет имени В.Н.Каразина
  • Валерий Д. Орлов Харьковский национальный университет имени В.Н.Каразина

DOI:

https://doi.org/10.1007/2741

Keywords:

4, 7-dihydro[1, 2, 4]triazolo[1, 5-a]pyrimidines, alkylation, Claisen–Schmidt reaction, Biginelli reaction, three-component condensation

Abstract

Alkylation of 6-C(O)R-7-aryl-5-methyl-4,7-dihydro[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidines with methyl iodide or ethyl bromide in either saturated aqueous KОН–MeCN or NaH–DMF led to the formation of N4-alkyl derivatives in good yields (60–98%). Reactivity of the acetyl group of N4-alkyl derivatives towards aromatic aldehydes under the conditions of the Claisen–Schmidt reaction was significantly higher than in 4-unsubstituted compounds. The starting 6-C(O)R-7-aryl-5-methyl-4,7-dihydro[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidines were synthesized via a three-component condensation of an aromatic aldehyde, 3-amino-1,2,4-triazole, and a dicarbonyl compound (2,4pentanedione or ethyl acetoacetate) in DMF.

How to Cite
Kolosov, M. A.; Shvets, E. H.; Kulyk, O. G.; Orlov, V. D. Chem. Heterocycl. Compd. 2015, 51, 1052. [Khim. Geterotsikl. Soedin. 2015, 51, 1052.]

For this article in the English edition see DOI 10.1007/s10593-016-1818-6

 

Author Biographies

Максим А. Колосов, Харьковский национальный университет имени В.Н.Каразина

доцент, кафедра органической химии

Елена Г. Швец, Харьковский национальный университет имени В.Н.Каразина

аспирант, кафедра органической химии

Олеся Г. Кулык, Харьковский национальный университет имени В.Н.Каразина

доцент, кафедра органической химии

Валерий Д. Орлов, Харьковский национальный университет имени В.Н.Каразина

профессор, кафедра органической химии

Published

2015-12-06

Issue

Section

Letters to the Editor