АЛКИЛИРОВАНИЕ 6-C(O)R-7-АРИЛ-5-МЕТИЛ-4,7-ДИГИДРО[1,2,4]ТРИАЗОЛО[1,5-<i>a</i>]ПИРИМИДИНОВ

Авторы

  • Максим А. Колосов Харьковский национальный университет имени В.Н.Каразина
  • Елена Г. Швец Харьковский национальный университет имени В.Н.Каразина
  • Олеся Г. Кулык Харьковский национальный университет имени В.Н.Каразина
  • Валерий Д. Орлов Харьковский национальный университет имени В.Н.Каразина

DOI:

https://doi.org/10.1007/2741

Ключевые слова:

4, 7-дигидро[1, 2, 4]триазоло[1, 5-a]пиримидины, алкилирование, реакция Кляйзена–Шмидта, реакция Биджинелли, трехкомпонентная конденсация

Аннотация

Алкилирование 6-C(O)R-7-арил-5-метил-4,7-дигидро[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиримидинов метилиодидом или этилбромидом в насыщенном водном растворе KОН–MeCN или NaH–ДМФА приводит к образованию N4-алкилпроизводных с хорошими выходами (60–98%). Активность ацетильной группы в составе N4-алкилпроизводных при действии ароматических альдегидов в условиях реакции Кляйзена–Шмидта гораздо выше, чем в 4-незамещенных соединениях. Исходные 6-C(O)R-7-арил-5-метил-4,7дигидро[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиримидины получены трехкомпонентной конденсацией ароматических альдегидов, 3-амино-1,2,4-триазола и дикарбонильных соединений (2,4-пентандиона или ацетоуксусного эфира) в ДМФА.

Как ссылаться
Kolosov, M. A.; Shvets, E. H.; Kulyk, O. G.; Orlov, V. D. Chem. Heterocycl. Compd. 2015, 51, 1052. [Химия гетероцикл. соединений 2015, 51, 1052.]

Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-016-1818-6

 

Биографии авторов

Максим А. Колосов, Харьковский национальный университет имени В.Н.Каразина

доцент, кафедра органической химии

Елена Г. Швец, Харьковский национальный университет имени В.Н.Каразина

аспирант, кафедра органической химии

Олеся Г. Кулык, Харьковский национальный университет имени В.Н.Каразина

доцент, кафедра органической химии

Валерий Д. Орлов, Харьковский национальный университет имени В.Н.Каразина

профессор, кафедра органической химии

Загрузки

Опубликован

2015-12-06

Выпуск

Раздел

Письма в редакцию