AN AZO COUPLING OF BERBERINE DERIVATIVES: AN EXPERIMENTAL AND QUANTUM-CHEMICAL STUDY

Authors

  • Андрей А. Попов Southern Federal University, 7 Zorge St., Rostov-on-Don 344090, Russia
  • Ангелина Н. Дряпак Southern Federal University, 7 Zorge St., Rostov-on-Don 344090, Russia
  • Олег Н. Буров Southern Federal University, 7 Zorge St., Rostov-on-Don 344090, Russia
  • Михаил Е. Клецкий Southern Federal University, 7 Zorge St., Rostov-on-Don 344090, Russia
  • Александр Д. Загребаев Southern Federal University, 7 Zorge St., Rostov-on-Don 344090, Russia
  • Анна В. Ткачук Southern Federal University, 7 Zorge St., Rostov-on-Don 344090, Russia
  • Сергей В. Курбатов Southern Federal University, 7 Zorge St., Rostov-on-Don 344090, Russia
  • Анна В. Алешукина Rostov Scientific Research Institute of Microbiology and Parasitology, Rospotrebnadzor, 119 Gazetnyi per., Rostov-on-Don 344000, Russia
  • Елена В. Голошва Rostov Scientific Research Institute of Microbiology and Parasitology, Rospotrebnadzor, 119 Gazetnyi per., Rostov-on-Don 344000, Russia
  • Кристина Г. Маркова Rostov Scientific Research Institute of Microbiology and Parasitology, Rospotrebnadzor, 119 Gazetnyi per., Rostov-on-Don 344000, Russia
  • Ираида С. Березинская Rostov Scientific Research Institute of Microbiology and Parasitology, Rospotrebnadzor, 119 Gazetnyi per., Rostov-on-Don 344000, Russia
  • Татьяна И. Твердохлебова Rostov Scientific Research Institute of Microbiology and Parasitology, Rospotrebnadzor, 119 Gazetnyi per., Rostov-on-Don 344000, Russia

DOI:

https://doi.org/10.1007/7485

Keywords:

berberine, berberrubine, diazonium salts, DFT calculations, electrophilic substitution.

Abstract

The possibility of synthesizing 12-(aryldiazo)berberrubines was demonstrated experimentally and by quantum-chemical calculations based on the Density Functional Theory in the B3LYP/6-31G(d,p) basis set. In weakly alkaline media, berberrubine can be substituted at position 12 by azo coupling reactions with aryldiazonium salts. This process proceeds in steps: first, berberrubine transforms into the zwitterionic form of 9-oxoberberine, which then enters as a nucleophile into an azo coupling reaction with aryldiazonium salts to form a single product with the trans configuration of the fragments relative to the N=N double bond. The resulting 12-(aryldiazo)berberrubines may find use as antibiotic agents, as shown on the multidrug-resistant culture Acinetobacter lwoffii.

 

Author Biographies

Андрей А. Попов, Southern Federal University, 7 Zorge St., Rostov-on-Don 344090, Russia

аспирант кафедры химии природных и высокомолекулярных соединений химического факульткта ЮФУ

Ангелина Н. Дряпак, Southern Federal University, 7 Zorge St., Rostov-on-Don 344090, Russia

студент кафедры химии природных и высокомолекулярных соединений химического факульткта ЮФУ

Олег Н. Буров, Southern Federal University, 7 Zorge St., Rostov-on-Don 344090, Russia

доцент кафедры химии природных и высокомолекулярных соединений химического факульткта ЮФУ

Михаил Е. Клецкий, Southern Federal University, 7 Zorge St., Rostov-on-Don 344090, Russia

доцент кафедры химии природных и высокомолекулярных соединений химического факульткта ЮФУ

Александр Д. Загребаев, Southern Federal University, 7 Zorge St., Rostov-on-Don 344090, Russia

Н.С. химического факульткта ЮФУ

Анна В. Ткачук, Southern Federal University, 7 Zorge St., Rostov-on-Don 344090, Russia

ассистент кафедры химии природных и высокомолекулярных соединений химического факульткта ЮФУ

Сергей В. Курбатов, Southern Federal University, 7 Zorge St., Rostov-on-Don 344090, Russia

заведующий кафедрой химии природных и высокомолекулярных соединений химического факульткта ЮФУ

Анна В. Алешукина, Rostov Scientific Research Institute of Microbiology and Parasitology, Rospotrebnadzor, 119 Gazetnyi per., Rostov-on-Don 344000, Russia

д.м.н., главный научный сотрудник

Елена В. Голошва, Rostov Scientific Research Institute of Microbiology and Parasitology, Rospotrebnadzor, 119 Gazetnyi per., Rostov-on-Don 344000, Russia

к.б.н., ведущий научный сотрудник

Кристина Г. Маркова, Rostov Scientific Research Institute of Microbiology and Parasitology, Rospotrebnadzor, 119 Gazetnyi per., Rostov-on-Don 344000, Russia

научный сотрудник

Ираида С. Березинская, Rostov Scientific Research Institute of Microbiology and Parasitology, Rospotrebnadzor, 119 Gazetnyi per., Rostov-on-Don 344000, Russia

научный сотрудник

Татьяна И. Твердохлебова, Rostov Scientific Research Institute of Microbiology and Parasitology, Rospotrebnadzor, 119 Gazetnyi per., Rostov-on-Don 344000, Russia

директор института

Downloads

Published

2023-09-04

Issue

Vol. 59 No. 8 (2023)

Section

Original Papers